2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-dicyanomethylidene-1-indanone | 1204595-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-dicyanomethylidene-1-indanone
• 英文别名: 2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene) malononitrile；2-(pyrrol-2-ylmethylene)-3-dicyanomethylidene-1-indanone
• CAS: 1204595-91-4
• 化学式: C₁₇H₉N₃O
• 分子量: 271.278
• InChiKey: NCIOLMWDAXXQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-(二氰基亚甲基)靛酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-dicyanomethylidene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  新型供体-受体 Stenhouse 加合物作为可见光和近红外光聚合光引发剂

  摘要：

  可以在低光强度和可见光范围内激活的聚合光引发剂正在受到学术界和工业界的追捧。为了有效地收集光并引发聚合过程，在可见光范围内具有高摩尔消光系数的染料是理想的选择。在该领域，供体-受体Stenhouse加合物（DASA）属于一类新近发现的有机光致变色分子，目前仍缺乏实际应用。在这项工作中，提出了一系列基于 DASA 的染料作为光引发剂，用于暴露于近红外光（785 nm 激光二极管）后（甲基）丙烯酸酯的自由基聚合。

  DOI：

  10.3390/molecules25102317

文献信息

• Intra- and intermolecular NH···O hydrogen bonds in pyrrolyl derivatives of indane-1,3-dione - experimental and theoretical study
  作者：M. Sigalov、B. Shainyan、N. Chipanina、I. Ushakov、A. Shulunova

  DOI：10.1002/poc.1573

  日期：2009.12

  showed the presence of strong hydrogen bonding in these molecules. For both molecules, the presence of two conformers, with and without H‐bond, was experimentally detected in the basic solvents (DMSO, acetone, pyridine) and the solvate complexes were theoretically calculated. Specific behavior of the intramolecular H‐bonded complexes different from that of the intermolecular H‐complexes is discussed. Copyright

  合成了2-（吡咯-2-基亚甲基）-1,3-茚满二酮（4）和2-（吡咯-2-基亚甲基）-3-二氰基亚甲基-1-茚满酮（5）。多核和2D-NMR，IR，UV光谱研究以及量子化学计算表明，这些分子中存在强氢键。对于这两种分子，在碱性溶剂（DMSO，丙酮，吡啶）中通过实验检测到两个带有和不带有氢键的构象异构体，并从理论上计算了溶剂合物。讨论了分子内氢键复合物与分子间氢键复合物不同的特定行为。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.