[4-((3S,8S,9S,12S)-3-Benzyl-4,10,13-trioxo-8-phenyl-2,5,11,14-tetraaza-tricyclo[14.3.1.0^5,9]icosa-1(20),16,18-trien-12-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester | 221526-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-((3S,8S,9S,12S)-3-Benzyl-4,10,13-trioxo-8-phenyl-2,5,11,14-tetraaza-tricyclo[14.3.1.0^5,9]icosa-1(20),16,18-trien-12-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 221526-03-0
• 化学式: C₄₁H₄₅N₅O₅
• 分子量: 687.839
• InChiKey: KDXOAYHBPAGPKR-BQYLNSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-((3S,8S,9S,12S)-3-Benzyl-4,10,13-trioxo-8-phenyl-2,5,11,14-tetraaza-tricyclo[14.3.1.0^5,9]icosa-1(20),16,18-trien-12-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(3S,8S,9S,12S)-12-(4-Amino-butyl)-3-benzyl-8-phenyl-2,5,11,14-tetraaza-tricyclo[14.3.1.0^5,9]icosa-1(20),16,18-triene-4,10,13-trione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[((2S,3S)-1-{(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenylamino]-3-phenyl-propionyl}-3-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-hexanoic acid 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4-((3S,8S,9S,12S)-3-Benzyl-4,10,13-trioxo-8-phenyl-2,5,11,14-tetraaza-tricyclo[14.3.1.0^5,9]icosa-1(20),16,18-trien-12-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578