1-Bromo-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 119219-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-Bromo-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 1-bromo-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione
• CAS: 119219-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: USAQHNLMRNLBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,6-二氢-2,3,10,11-四甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹嗪-8-酮
  参考文献：
  名称：

  The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to protoberberines. Highly convergent synthesis of 8-oxypseudopalmatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87915-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-Bromo-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018

文献信息

• COBAS, A.;GUITIAN, E.;CASTEDO, L.;SAA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2491-2492
  作者：COBAS, A.、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——