2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1109234-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1109234-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: RVYXIKDUJLMHLE-QKMYFLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanol 在 吡啶 、 Sudan III 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效合成形式的（-）-Clavosolide A具有“不匹配”的立体选择性氧碳鎓还原

  摘要：

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol8028302