5-Bromomethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzooxazol-2-one | 187275-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Bromomethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzooxazol-2-one
• CAS: 187275-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₃Si
• 分子量: 358.307
• InChiKey: YYWFZSSSFCUCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromomethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzooxazol-2-one 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,8R,8aS)-4,8-Dibenzyl-2,2-dimethyl-5,7-bis-(2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-5-ylmethyl)-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Potent cyclic urea HIV protease inhibitors with benzofused heterocycles as P2/P2′ groups

  摘要：

  A series of benzofused heterocycles was examined to replace the metabolically unstable benzyl alcohol P2/P2' groups of DMP 323 (1). Extremely potent inhibitors of HIV protease (Ki < 0.01 nM) and excellent antiviral activity (IC90 = 8 nM) were found. An X-ray crystal structure of benzimidazolone 5a bound to HIV protease showed H-bonds to Asp30 and a bridging water molecule to Gly48. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00531-8
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzooxazol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-Bromomethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potent cyclic urea HIV protease inhibitors with benzofused heterocycles as P2/P2′ groups

  摘要：

  A series of benzofused heterocycles was examined to replace the metabolically unstable benzyl alcohol P2/P2' groups of DMP 323 (1). Extremely potent inhibitors of HIV protease (Ki < 0.01 nM) and excellent antiviral activity (IC90 = 8 nM) were found. An X-ray crystal structure of benzimidazolone 5a bound to HIV protease showed H-bonds to Asp30 and a bridging water molecule to Gly48. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00531-8