1-(3-Bromophenyl)cyclopropanecarbonyl chloride | 597563-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)cyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)cyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 597563-14-9
• 化学式: C₁₀H₈BrClO
• 分子量: 259.53
• InChiKey: XEJWKBAEERWYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)cyclopropanecarbonyl chloride 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3-溴苯基)-环丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-(1, 3-OXAZOL-2-YL) BENZOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'ACIDE 5-(1, 3-OXAZOL-2-YL) BENZOIQUE

  摘要：

  本发明涉及公式III的化合物及其制备方法，其中R1，R2，R3和R6在此定义，使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和公式I的化合物制备公式III的化合物。此外，还揭示了使用公式III的化合物制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物的方法。

  公开号：

  WO2004000821A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-Bromophenyl)cyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用中卤素键的系统研究

  摘要：

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201006781

文献信息

• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：John Varghese

  公开号：US20070213316A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如本文所定义。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，例如阿尔茨海默病。
• Process for Preparing Oxazole Intermediates
  申请人：Reeder R. Michael

  公开号：US20070105921A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed are compounds of formula III and a process to prepare a compound of formula III wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are defined herein, using a zinc chloride/optionally substituted oxazole adduct and an compound of formula I. Further disclosed are methods of using compounds of formula III to prepare compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  本发明涉及III式化合物和制备III式化合物的方法，其中R1、R2、R3和R6在此定义，使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和I式化合物。此外，本发明还涉及使用III式化合物制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物的方法。
• US7176242B2
  申请人：——

  公开号：US7176242B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7727997B2
  申请人：——

  公开号：US7727997B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• Systematic Investigation of Halogen Bonding in Protein–Ligand Interactions
  作者：Leo A. Hardegger、Bernd Kuhn、Beat Spinnler、Lilli Anselm、Robert Ecabert、Martine Stihle、Bernard Gsell、Ralf Thoma、Joachim Diez、Jörg Benz、Jean‐Marc Plancher、Guido Hartmann、David W. Banner、Wolfgang Haap、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201006781

  日期：2011.1.3

  Halogen bonding triggers activity: Increasing binding affinity was observed for a series of covalent human Cathepsin L inhibitors by exchanging an aryl ring H atom with Cl, Br, and I, which undergo halogen bonding with the CO group of Gly61 in the S3 pocket of the enzyme. Fluorine, in contrast, strongly avoids halogen bonding (see scheme). The strong distance and angle dependence of halogen bonding

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。