1-Benzenesulfonyl-hexane-2,5-dione | 113115-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-hexane-2,5-dione
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)hexane-2,5-dione
• CAS: 113115-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: LHIIOSWISOWNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-hexane-2,5-dione 在 sodium azide 、 sodium acetate 、 2-chloro-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1-Benzenesulfonyl-1-diazo-hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Monteiro, H. J., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 983 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of methyl phenyl sulfone 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Benzenesulfonyl-hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基团辅助环丙基酮的开环

  摘要：

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.79

文献信息

• Iodine-mediated hydration of alkynes on keto-functionalized scaffolds: mechanistic insight and the regiospecific hydration of internal alkynes
  作者：Zachary Lee、Brandon R Jones、Nyochembeng Nkengbeza、Michael Phillips、Kayla Valentine、Alexis Stewart、Brandon Sellers、Nicholas Shuber、Karelle S Aiken

  DOI：10.3762/bjoc.15.265

  日期：——

  An iodine-mediated hydration reaction of alkynes serves as a green alternative to metal-catalyzed procedures. Previous work has shown that this method works well with terminal alkynes on keto-functionalized scaffolds, including 1,3-dicarbonyls and their heteroatom analogues. It was hypothesized that the reaction proceeds through a 5-exo-dig neighboring group participation (NGP) cyclization and an α-iodo intermediate. The work described herein probes the existence of the intermediate through NMR investigations and explores the scope of the hydration process with internal alkynes. The NMR experiments confirm the existence of the α-iodo intermediate, and methodology studies demonstrate that alkyl-capped, asymmetric, internal alkynes undergo a regiospecific hydration, also via the 5-exo-dig NGP pathway.

  烯烃的碘介导水合反应是一种绿色替代金属催化程序的方法。先前的研究表明，该方法在酮功能化支架上的末端烯烃，包括1,3-二羰基和其杂原子类似物中效果良好。假设该反应通过5-exo-dig 邻基参与（NGP）环化和α-碘中间体进行。本文所述的工作通过NMR研究探讨了中间体的存在，并探索了内部烯烃的水合作用范围。NMR实验证实了α-碘中间体的存在，并且方法学研究表明，带有烷基端基、不对称的内部烯烃通过5-exo-dig NGP途径进行特定区域的水合作用。
• MONTEIRO, H. J., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 8, 983-992
  作者：MONTEIRO, H. J.

  DOI：——

  日期：——