(2S,2'S)-(-)-2-{[2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-yl]imino}ethylidene-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-ylamine | 184377-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2'S)-(-)-2-{[2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-yl]imino}ethylidene-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-ylamine
• 英文别名: (E)-N,N'-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethane-1,2-diimine
• CAS: 184377-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 282.386
• InChiKey: YJTIEDQGAFGRQQ-XRCGLKSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (2S,2'S)-(-)-2-{[2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-yl]imino}ethylidene-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-ylamine 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N2,N3-bis((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)butane-2,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  二醛-SAMP-腙亲核加成C 2-对称1,n-二胺的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35628
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,2'S)-(-)-2-{[2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-yl]imino}ethylidene-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二醛-SAMP-腙亲核加成C 2-对称1,n-二胺的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35628

文献信息

• Michael addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to activated cyclic alkenes
  作者：Juan Vázquez、Elena Cristea、Elena Díez、José M. Lassaletta、Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.007

  日期：2005.4

  The nucleophilic conjugate addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1 to doubly activated cyclic alkenes 2–8 proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts 14, 16, 18, 20, 22, 24, and 25 in variable yields and selectivities. The reactions take place either spontaneously or in the presence of MgI2 as a mild Lewis acid depending on the type of substrate. Release of the chiral

  亲核共轭加成的手性甲醛Ñ，Ñ -dialkylhydrazones 1到双重激活环烯烃2 - 8个前进顺利，得到相应的迈克尔加成物14，16，18，20，22，24，和25中的可变产率和选择性。反应自发或在MgI 2存在下进行取决于底物的类型，为温和的路易斯酸。通过将moiety部分转化为缩醛，二硫缩醛或腈来实现手性助剂的释放。
• Enders, Dieter; Meiers, Michaela, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2391 - 2393
  作者：Enders, Dieter、Meiers, Michaela

  DOI：——

  日期：——