O^5'-(2,2-dimethyl-propionyl)-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine | 3051-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: O^5'-(2,2-dimethyl-propionyl)-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine
• 英文别名: 2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-pivaloyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 3051-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 412.44
• InChiKey: MUTVRXPNRZURPK-RVYPGIRNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^5'-(2,2-dimethyl-propionyl)-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine 在 乙二醇甲醚 作用下， 反应 4.75h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[2-methoxyethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'-磷酸三酯的水解和分子内酯交换反应：烷基对5'- O-新戊酰尿素-3'-基二烷基磷酸酯的一般和特定酸碱催化反应的影响

  摘要：

  制备了5'-新戊酰基-2'-（四氢吡喃-2-基）尿素-3'-基磷酸酯的二异丙基，二乙基，双（2-甲氧基乙基）和异丙基2-甲氧基乙基酯。2'-保护基团已在酸性条件下除去，所得核糖核苷3'-磷酸三酯异构化成其2'-对应物，异构体混合物裂解为2'-和3'-磷酸二酯和2' ，3'-环磷酸酯已被随后在氯化氢水溶液和在从一宽范围酸度几个缓冲液反相HPLC ħ 0  - 1.5至pH 8。β LG缓冲无关的部分反应的值，并且β LG和布朗斯台德α和β已经确定了缓冲液催化反应的值。在观察到的结构效应的基础上讨论了各种部分反应的机理。

  DOI：

  10.1039/a707095k
• 作为产物：
  描述：

  3‘,5’-O-(tetraisopropyldisilane-1,2-diyl)uridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 O^5'-(2,2-dimethyl-propionyl)-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-uridine
  参考文献：
  名称：

  Kosonen, Markus; Loennberg, Harri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1203 - 1210

  摘要：

  DOI：