4-chloro-N-methylbenzonitrilium hexachloroantimonate | 143593-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methylbenzonitrilium hexachloroantimonate
• CAS: 143593-86-6
• 化学式: C₈H₇ClN*Cl₆Sb
• 分子量: 487.071
• InChiKey: FSJOZJAVWSDZQP-UHFFFAOYSA-H

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 4-chloro-N-methylbenzonitrilium hexachloroantimonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到4-chlorobenzoyl(bis(4-methoxyphenyl)methylene)methylammonium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acyliminium Salts by Reaction of Nitrilium Salts with Ketones

  摘要：

  描述了一种通过氰镎盐1与非烯醇化烷基和芳基酮2反应制备N-酰亚胺正离子3a-ab的新方法。不含电子释放取代基的酮仅与N-芳基氰镎盐1反应。对N-酰亚胺正离子3j进行了X射线结构分析。通过变温核磁共振光谱，确定了少数化合物3的分子内构象变化（主要是围绕亚胺C=N双键的旋转，与酰胺C-N单键的旋转耦合）。实验观察到的旋转能垒与AM1方法计算的能垒进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4340
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 氯甲酸甲酯 在 氯化锑(V) 作用下， 生成 4-chloro-N-methylbenzonitrilium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Nitrilium Salts from Nitriles and Chloroformates

  摘要：

  腈类化合物与甲基或乙基氯甲酸酯（2a,b）以及五氯化锑反应，能够高产率地生成N-甲基或N-乙基的腈镨六氯锑酸盐3和4。在与丁基氯甲酸酯（2c）反应时，生成N-(1-甲基丙基)腈镨盐6。这些产物源自于2-丁基碳正离子，该正离子在腈的烷基化之前形成。异丁基氯甲酸酯（2d）、(2-叔丁基环己基)氯甲酸酯（2e）、薄荷基氯甲酸酯（2f）、2,2-二甲基丙基氯甲酸酯（2g）以及3-甲基丁基氯甲酸酯（2h）与腈反应，生成N-叔烷基腈镨盐11、13、15、19，这些盐通过水解转化为酰胺而得到表征。苯基氯甲酸酯（2i）与苯甲腈以1:2的比例反应，生成2-苯氧基-1,3,5-恶二嗪镨盐21。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25876

文献信息

• On the Reaction of 1,3-Dichloro-2-azoniaallene Salts with Isocyanates and Carbodiimides
  作者：Abdel-Hamid Ismail、Atef Hamed、Martin G. Hitzler、Carsten Troll、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1995-3995

  日期：1995.7

  1,3-Dichloro-2-azoniaallene salts 1 react with one or two equivalents of isocyanates 2 to afford nitrilium salts 4, together with allophanoyl chlorides 5 or carbamoyl chlorides 8. The chlorides 5 and 8 were characterized by their reactions with nitrogen nucleophiles (products 10-12, 14). With antimony pentachloride, the allophanoyl chlorides 5 cyclize to 2-chloro-substituted 1,3,5-oxadiazinium salts 13. The chloro-substituted 2-azoniaallene salt 15 was obtained from the reaction of 8f with a ketone in the presence of antimony pentachloride. The 1,3-diaryl-1,3-dichloro-2-azoniaallene salt 1f adds to carbodiimides 16 to form labile 2,2-dichloro-1,3,5-triazinium salts 17, which were characterized as derivatives 18-20.

  1,3-二氯-2-氮杂萘盐 1 与 1 或 2 等量的异氰酸酯 2 反应，生成亚硝基鎓盐 4 以及别甲酰氯 5 或氨基甲酰氯 8。氯化物 5 和 8 的特征在于它们与氮亲核物的反应（产物 10-12、14）。在五氯化锑的作用下，别甲酰氯 5 环化生成 2-氯代 1,3,5-恶二嗪盐 13。在五氯化锑存在下，8f 与酮反应生成氯代 2-氮杂萘盐 15。1,3-二芳基-1,3-二氯-2-氮杂烯盐 1f 与碳化二亚胺 16 相加，形成易变的 2,2-二氯-1,3,5-三嗪盐 17，其特征为衍生物 18-20。
• Abu-El-Halawa, Rajab; Shrestha-Dawadi, Prativa Bade; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 109 - 116
  作者：Abu-El-Halawa, Rajab、Shrestha-Dawadi, Prativa Bade、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——