3-(2,4-dimethylphenyl)sydnone | 17711-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2,4-dimethyl-phenyl)-sydnone；3-(2,4-Dimethylphenyl)-sydnon；3-(2,4-Dimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 17711-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BOBJHHRLZQTDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenyl)sydnone 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到3-(5-nitro-2,4-dimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnones的硝化。与芳环上含电子给体的3-芳基缩醛反应

  摘要：

  据报道，一系列3-芳基sydnones 1在芳基环上带有电子供体（二或三甲基）的专有芳基环硝化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330244
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)甘氨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,4-dimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  具有机理见解的苯乙烯杂环催化一锅法合成

  摘要：

  我们报道了使用廉价的N , N'-二甲基甲酰胺作为预催化剂和草酰氯作为化学计量氧化剂，从容易获得的α -氨基酸衍生物中高效催化一锅合成苯乙烯杂环。这种操作简单的程序受益于温和的条件和短的反应时间，如以良好的收率和高达克规模的各种取代的苯乙烯杂环的合成所证明的那样。为了深入了解这种反应性，密度泛函理论研究被报道。总的来说，这项工作记录了一种制备具有历史和现代重要性的苯乙烯杂环的有效催化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133704

文献信息

• Reaction of Some Substituted 3-Aryl-4-formylsydnones with Tetra-Oacetyl- β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
  作者：Nguyen Thanh、Hoang Duc、Nguyen Hue、Hoang Van

  DOI：10.2174/1570178613666160824104037

  日期：2016.11.29

  Background: Thiosemicarbazones containing mono- or disaccharide moieties reveal several various remarkable biological activities; therefore these compounds have been focused in organic syntheses. Sydnone ring is the potential basic pharmacodynamic nucleus, which has been reported to possess a wide variety of biological activities such as antitumor, anticancer, anti-inflammatory, antiviral, and scavenging

  背景：含有单糖或二糖部分的硫代氨基脲类化合物具有多种不同的生物活性。因此这些化合物已经集中在有机合成上。Sydnone环是潜在的基本药效学核，据报道具有多种生物活性，例如抗肿瘤，抗癌，抗炎，抗病毒和清除活性。单糖部分与sydnone环的连接可以启动新的活动。 方法：在微波辅助加热条件下，进行了不同取代基的3-苯基-4-甲酰基亚砜N-（四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）硫代半脲的合成反应。通过IR，NMR和质谱确认所获得的硫代半氨基甲酮的结构。筛选所有获得的硫代半脲酮的DPPH自由基清除能力。 结果：通过Vilsmeier-Haack的甲酰化反应制备了一些不同的取代的3-甲酰基-4-苯基丁酮。通过与N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲缩合，将这些取代的4-甲酰基sydnones转化为相应的硫代氨基脲。这些硫代半氨基甲酮中的一些显示出显着的DPPH自由基清除能力。
• Chlorination of 3-Arylsydnones with Iodine Monochloride
  作者：Imad F. Nashashibi、Jonathan M. Tumey、Benjamin L. Owens、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260398

  日期：2017.1.2

  Sydnones undergo electrophilic aromatic substitution at the 4-position1,2 and bromi-nation has been the most studied reaction of this type. For the latter, a number of methods, including Br2 / NaH...

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...
• Synthesis and Central Nervous System Depression Properties of Disubstituted Sydnones
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Bharati V. Badami、Gurubasav S. Puranik、K. G. Subramanya Bhat

  DOI：10.1002/ardp.19783110205

  日期：——

  A number of unknown disubstituted 3‐phenylsydnones are synthesized and subjected for preliminary screening. Methyl, bromo and chloro groups in the phenyl ring of 3‐tolylsydnones enhance the CNS depression action while the methyl group in the 4‐position of the sydnone ring does not add to the CNS depression action shown by the original sydnone.

  合成了许多未知的双取代 3-苯基sydnone 并进行了初步筛选。3-tolylsynones苯环中的甲基、溴和氯基团增强了CNS抑制作用，而sydnone环4-位的甲基不增加原始sydnone显示的CNS抑制作用。
• Regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles <i>via</i> photocycloaddition of sydnone with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2cc03928a

  日期：——

  A general and regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles has been achieved through photocycloaddition of sydnone with trifluoroacetonitrile. This method employed trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as the CF3CN precursor and tolerated various functional groups to furnish 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazole products in moderate to good yields. Mechanistic experiments revealed an energy

  3-三氟甲基 1,2,4-三唑的通用和区域选择性合成是通过 sydnone 与三氟乙腈的光环加成反应实现的。该方法使用三氟乙醛O- (芳基)肟作为 CF 3 CN 前体并耐受各种官能团，以中等至良好的收率提供 3-三氟甲基 1,2,4-三唑产物。机械实验揭示了从光催化剂 4-CzIPN 到 sydnone 底物的能量转移。
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——