tert-butyl (S)-2-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 467234-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 467234-25-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: ALUBWJFDVSFDCP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (R)-1-phenyl-2-((S)-pyrrolidin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylbutanoyl-2( S )-acylpyrrolidines and 4-phenylbutanoyl- l -prolyl-2( S )-acylpyrrolidines as prolyl oligopeptidase inhibitors

  摘要：

  New 4-phenylbutanoyl-2(S)-acylpyrrolidines and 4-phenylbutanoyl-L-prolyl-2(S)-acylpyrrolidines were synthesized. Their inhibitory activity against prolyl oligopeptidase from pig brain was tested in vitro. In the series of 4-phenylbutanoyl-2(S)-acylpyrrolidines, the cyclopentanecarbonyl and benzoyl derivatives were the best inhibitors having IC50 values of 30 and 23 nM, respectively. This series of compounds shows that that P1 pyrrolidine ring, which is common in most POP inhibitors, can be replaced by either a cyclopentyl ring or a phenyl ring, causing only a slight decrease in the inhibitory activity. In the series of 4-phenylbutanoyl-L-prolyl-2(S)- acyl-pyrrolidines, the cyclopentanecarbonyl and benzoyl derivatives were not as active as in the series of 4-phenylbutanoyl-2(S)-acylpyrrolidines, The hydroxyacetyl derivative did however show high inhibitors activity. This compound is structurally similar to JTP-4819, which is one of the most potent prolyl oligopeptidase inhibitors. The acyl group in the two series of new compounds seems to bind to different sites of the enzyme, since the second series of ne compounds did not show the same cyclopentanecarbonyl or benzoyl specificity as the first series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00061-5

文献信息

• Ketone Synthesis from Benzyldiboronates and Esters: Leveraging α-Boryl Carbanions for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Boran Lee、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b11944

  日期：2020.2.5

  method for the synthesis of ketones from readily available esters and benzyldiboronates is described. The synthetic method is compatible with a host of sterically differentiated alkyl groups, alkenes, acidic protons, amides and aryl rings having common organic functional groups. With esters bearing α-stereocenters, high enantiomeric excess was maintained during ketone formation, establishing minimal competing

  描述了从容易获得的酯和苄基二硼酸酯合成酮的醇盐促进方法。该合成方法与具有共同有机官能团的大量空间上不同的烷基、烯烃、酸质子、酰胺和芳环兼容。对于带有α-立体中心的酯，在酮形成过程中保持高对映体过量，通过去质子化建立最小的竞争外消旋化。在 23 ºC 下监测二硼酸苄酯和 LiOtBu 在四氢呋喃中的反应，可以鉴定由脱硼作用形成的 α-硼基碳负离子、去质子化和醇盐加成形成“-ate”复合物的产物。将 4-三氟甲基苯甲酸酯添加到该混合物中确定了 α-硼基碳负离子负责 CC 键的形成和最终的酮合成。阐明这种中间体的作用利用了额外的成键化学，并使具有 α-卤素原子和具有四个不同碳取代基的四元中心的酮的一锅法合成成为可能。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  申请人：Wave Life Sciences Ltd.

  公开号：EP3642182A1

  公开（公告）日：2020-04-29