(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolan-2-one | 1146690-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolan-2-one
• CAS: 1146690-95-0
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄Si
• 分子量: 473.728
• InChiKey: LBANLSLYDXEMFX-GMKZXUHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-4-pentenoyl]-1,3-oxazolan-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的立体选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称环氧化，碱诱导的环氧化物开环，自由基环化，非对映选择性还原，随后烯丙基化，Evans甲基化，碱诱导的还原消除，化学反应，化学选择性氧化和区域选择性大环内酯化，可以实现高度立体选择性的安非他命T1的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol9002724