(+)-(S(S))-tert-butyldimethyl[4-(p-tolylsulfinyl)but-3-ynyloxy]silane | 528558-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S(S))-tert-butyldimethyl[4-(p-tolylsulfinyl)but-3-ynyloxy]silane
• 英文别名: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butynyl p-tolyl sulfoxide
• CAS: 528558-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂SSi
• 分子量: 322.544
• InChiKey: WRQCUNMNSBLVPM-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S(S))-tert-butyldimethyl[4-(p-tolylsulfinyl)but-3-ynyloxy]silane 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(+)-(S(S))-tert-butyldimethyl[4-(p-tolylsulfinyl)but-3-ynyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j

文献信息

• Geometrically Selective Synthesis of Functionalized β,β-Disubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents to 1-Alkynyl Sulfoxides
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol034289b

  日期：2003.4.1

  functionalities has been developed by employing Cu-catalyzed conjugate addition of an organozinc reagent to chiral 1-alkynyl sulfoxide. Since the reaction proceeds with very high syn-selectivity, both geometric beta,beta-disubstituted vinylic sulfoxides were stereoselectively synthesized by changing the combination of 1-alkynyl sulfoxide and the organozinc reagent.

  [反应：见正文]通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，已开发出一种具有各种功能的手性β，β-二取代乙烯基亚砜的新合成方法。由于反应以非常高的顺选择性进行，因此通过改变1-炔基亚砜和有机锌试剂的组合来立体选择性地合成两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.