3,3a,5,11b-Tetrahydro-5-hydroxy-5-methyl-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione | 121638-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,3a,5,11b-Tetrahydro-5-hydroxy-5-methyl-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione
• CAS: 121638-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: OZZJDKIRGZPUOC-OZUAJXCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,5,11b-Tetrahydro-5-hydroxy-5-methyl-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以92%的产率得到(11S,15S,17R)-17-methyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,9,13-trione
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃重排为吡喃并萘醌

  摘要：

  的呋喃并的硝酸铈铵氧化并[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃-8（9H） -酮（，），得到重排的半缩酮（，在72-76％收率）。所述半缩酮的还原（，）提供一个条目，以一个pyranonaphthoquinone与稠合的γ内酯如存在于pyranonaphthoquinone抗生素kalafungin（ ）和nanaomycin d（ ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82247-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基萘-1,4-二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,3a,5,11b-Tetrahydro-5-hydroxy-5-methyl-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃重排为吡喃并萘醌

  摘要：

  的呋喃并的硝酸铈铵氧化并[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃-8（9H） -酮（，），得到重排的半缩酮（，在72-76％收率）。所述半缩酮的还原（，）提供一个条目，以一个pyranonaphthoquinone与稠合的γ内酯如存在于pyranonaphthoquinone抗生素kalafungin（ ）和nanaomycin d（ ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82247-9

文献信息

• Uncatalyzed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxypyrrole to activated quinones
  作者：Margaret A. Brimble、Rosliana Halim、Maria Petersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00932-2

  日期：2002.7

  tyldimethylsilyloxypyrrole 3 afforded pyrrolidinonaphthofuran adduct 14 which then underwent smooth oxidative rearrangement to pyrrolidino pyranonaphthoquinone 15, thereby providing a novel approach for the synthesis of aza-analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics such as kalafungin 16.

  据报道N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基吡咯3未催化加成到在C-2处带有吸电子基团的1，4-醌。使用2-甲氧基羰基-1,4-苯醌4和2-甲氧基羰基-1,4-萘醌5分别有效地合成了吡咯烷基苯并呋喃加合物9和相应的吡咯烷基萘呋喃加合物10，而使用2-乙酰基-1 4-苯醌6，2-乙酰基-1,4-萘醌7和2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌8个形成silyloxypyrroles 11，12和13是由亲电子醌直接进行亲电子取代的甲硅烷氧基吡咯。将PPT加到2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌8与N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯3的反应中，得到吡咯烷基萘甲呋喃加合物14，然后将其平滑氧化重排成吡咯烷基吡喃并萘醌15，从而提供了一种新颖的方法，用于合成吡喃并萘醌类抗生素的氮杂类似物，如卡拉芬净16。
• Brimble, Margaret A.; Stuart, Susan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 881 - 885
  作者：Brimble, Margaret A.、Stuart, Susan J.

  DOI：——

  日期：——