(+/-)-9-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine | 1085285-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine
• CAS: 1085285-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₈ClN₅OSi
• 分子量: 393.992
• InChiKey: OGFLVBPDBLVUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  新型无环鸟嘌呤衍生物的合成及抗HIV研究。

  摘要：

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701795839
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-enyl bromide 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到(+/-)-9-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  新型无环鸟嘌呤衍生物的合成及抗HIV研究。

  摘要：

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701795839