(+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-enyl bromide | 1085285-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-enyl bromide
• CAS: 1085285-96-6
• 化学式: C₁₃H₂₅BrOSi
• 分子量: 305.33
• InChiKey: UFSNVPQKNHDSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-enyl bromide 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到(+/-)-9-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  新型无环鸟嘌呤衍生物的合成及抗HIV研究。

  摘要：

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701795839
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-enol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(+/-)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylenepent-4-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型无环鸟嘌呤衍生物的合成及抗HIV研究。

  摘要：

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701795839