N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]but-2-enamide | 76503-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]but-2-enamide
• CAS: 76503-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: IIQTUUDRRNBFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]but-2-enamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-3-methyl-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107

文献信息

• SYNTHETIC CONTROL BY INTERNAL HYDROGEN BONDING. THE INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION OF NITROFURAN AND α,β-UNSATURATED CARBOXAMIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toyonori Takebayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1013

  日期：1980.8.5

  The intramolecular Diels–Alder reaction of N-(5-nitrofurfuryl)-N-(2-hydroxyphenyl) α,β-unsaturated carboxamides gives good yields of cycloadducts when internal hydrogen bonding is present.

  当存在内部氢键时，N-(5-硝基糠基)-N-(2-羟基苯基) α,β-不饱和羧酰胺的分子内Diels-Alder反应可产生高收率的环加成产物。
• MUKAIYAMA TERUAKI; TAKEBAYASHI TOYONORI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1013-1016
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TAKEBAYASHI TOYONORI

  DOI：——

  日期：——
• TAKEBAYASHI, TOYONORI;IWASAWA, NOBHARU;MURAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1107-1112
  作者：TAKEBAYASHI, TOYONORI、IWASAWA, NOBHARU、MURAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——