N-(2-hydroxyphenyl)-5-nitrofurfurylamine | 73315-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-5-nitrofurfurylamine
• 英文别名: N-(5-nitrofurfuryl)-2-aminophenol；2-{[(5-Nitrofuran-2-yl)methyl]amino}phenol；2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylamino]phenol
• CAS: 73315-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: QVZTZZLFQZGKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  416.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-5-nitrofurfurylamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-5-nitrofurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides

  摘要：

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1107

文献信息

• Mocelo, Raul; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 9, p. 2682 - 2692
  作者：Mocelo, Raul、Kovac, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• TAKEBAYASHI, TOYONORI;IWASAWA, NOBHARU;MURAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1107-1112
  作者：TAKEBAYASHI, TOYONORI、IWASAWA, NOBHARU、MURAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MOCELO, R.;KOVAC, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 9, 2682-2692
  作者：MOCELO, R.、KOVAC, J.

  DOI：——

  日期：——
• MOCELO, R.;KOVAC, J., CHEM. PAP., 42,(1988) N 5, C. 665-675
  作者：MOCELO, R.、KOVAC, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides
  作者：Toyonori Takebayashi、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.1107

  日期：1983.4

  An efficient method for the acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction was established utilizing the internal interaction—the internal hydrogen bonding and the internal coordination of a magnesium salt. The intramolecular Diels-Alder reaction between nitrofuran derivatives and various acrylic acid derivatives give good yields of the cycloadducts when internal hydrogen bonding is present. When cyclic α,β-unsaturated amides are employed as dienophile, the corresponding cycloadducts are obtained in high yield utilizing internal coordination of a magnesium salt.

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。