1,3,5-tricyclopropylbenzene | 40735-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tricyclopropylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tricyclopropylbenzol
• CAS: 40735-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: WCQIACWDQWOQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tricyclopropylbenzene 在 溴 作用下， 生成 2-Brom-1,3,5-tricyclopropylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,W. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 525 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 C₂₇H₄₀Cl₂FeN₄ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1,3,5-tricyclopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  嘧啶二亚胺配体实现的铁催化末端炔烃的三聚反应：一种区域选择性的合成1,3,5-取代的芳烃的方法

  摘要：

  众所周知的吡啶二亚胺（PDI）铁络合物的基于嘧啶的类似物的开发，使得能够使用功能基团耐受的方法对末端脂肪族炔烃进行催化三聚。值得注意的是，与已建立的炔三聚方案相反，1,3,5-取代的芳烃是主要的反应产物。初步的机械研究表明，嘧啶环的增强的π-酸度，与与铁中心配位的亚胺基团的半胱氨酸结合，促进了这种转变。催化循环的入口是可分离的二氮铁络合物。催化反应通过1，3-取代的金属环进行，这解释了所观察到的1，3，5-区域选择性。可以分离出这样的金属环，代表稀有的1，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00978

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。
• Efficient and regioselective nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of ynoates and related alkynes
  作者：Sanjeewa K. Rodrigo、Israel V. Powell、Michael G. Coleman、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1039/c3ob41872c

  日期：——

  A nickel-based catalytic system has been developed for [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of various alkynes, especially ynoates. This catalytic system enables facile construction of substituted aromatic compounds in excellent yields with high regioselectivity.

  已开发出一种基于镍的催化体系，用于各种炔烃，尤其是山药的[2 + 2 + 2]环三聚。该催化系统能够以高收率和高区域选择性轻松地构建取代的芳族化合物。
• Combined Photoredox and Iron Catalysis for the Cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Michael Neumeier、Uttam Chakraborty、Dieter Schaarschmidt、Victor Pena O'Shea、Raul Perez‐Ruiz、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202000907

  日期：2020.8.3

  combinations of visible‐light photocatalysis with metal catalysis have recently enabled the development of hitherto unknown chemical reactions. Dual mechanisms from merging metal‐free photocatalysts and earth‐abundant metal catalysts are still in their infancy. We report a photo‐organo‐iron‐catalyzed cyclotrimerization of alkynes by photoredox activation of a ligand‐free Fe catalyst. The reaction operates

  可见光光催化与金属催化的成功结合最近使得迄今为止未知的化学反应得以发展。将无金属光催化剂和地球丰富的金属催化剂合并的双重机制仍处于起步阶段。我们报道了通过无配体铁催化剂的光氧化还原活化来进行光有机铁催化的炔烃环三聚反应。该反应在非常温和的条件下进行（可见光，20 °C，1 小时），三种催化剂（染料、胺、FeCl 2）的负载量为 1–2 mol%。
• Syntheses and Properties of Di-, Tri-, and Tetracyclopropyltropylium and Di- and Tri-<i>t</i>-butyltropylium Ions
  作者：Koichi Komatsu、Ken’ichi Takeuchi、Makoto Arima、Yoshinori Waki、Shuzo Shirai、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.3257

  日期：1982.10

  The polysubstituted tropylium ions having cyclopropyl or t-butyl groups at the ring positions with the least steric hindrance, i.e. 1,3- and 1,4-dicyclopropyltropylium, 1,3- and 1,4-di-t-butyltropylium, 1,3,-5-tricyclopropyl- and 1,3,5-tri-t-butyltropylium and 1,2,4,6-tetracyclopropyltropylium ions (4), were synthesized, and their properties were compared with the known monosubstituted and unsubstituted

  在具有最小空间位阻的环位置具有环丙基或叔丁基的多取代的托鎓离子，即1,3-和1,4-二环丙基托鎓，1,3-和1,4-二-叔丁基托鎓，1，合成了 3,-5-三环丙基-和 1,3,5-三-叔丁基托鎓离子和 1,2,4,6-四环丙基托鎓离子 (4)，并将它们的性质与已知的单取代和未取代阳离子进行了比较。环丙基衍生物的 1H 和 13C NMR 谱和叔丁基衍生物的 13C NMR 谱在连续取代后显示出七元环信号的逐渐上场位移。因此，对于叔丁基衍生物，发现 pKR+ 值在引入每种取代基后线性增加；对于环丙基衍生物，
• A Versatile, Functional Group‐Tolerant, and Bench‐Stable Iron Precatalyst for Building Arene and Triazine Rings by [2+2+2] Cycloadditions
  作者：William Parisot、Mansour Haddad、Phannarath Phansavath、Guillaume Lefèvre、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/chem.202400096

  日期：2024.4.16

  A new [2+2+2] cycloaddition procedure relying on the use of an air-stable iron precatalyst is described, which allows the construction of aromatic and nitrogen-containing heteroaromatic rings in green solvents and mild conditions. Cycloadditions and cross-cycloadditions between 1,6- or 1,7-diynes and alkynes are reported, with a broad functional tolerance, leading to a variety of functionalizable scaffolds

  描述了一种依赖于使用空气稳定的铁预催化剂的新的[2+2+2]环加成过程，该过程允许在绿色溶剂和温和条件下构建芳香环和含氮杂芳环。据报道，1,6-或1,7-二炔与炔之间的环加成和交叉环加成具有广泛的功能耐受性，从而产生各种可功能化的支架。