4-(3,4-二甲氧基苯基)苄基溴 | 760987-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)苄基溴
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl bromide
• 英文别名: 4-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 760987-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: YCVLUFYIDXLPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)苄基溴 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-3,4-(methylenedioxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯基苄基保护基：对甲氧基苄基的另一种保护碳水化合物的方法

  摘要：

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4004184
• 作为产物：
  描述：

  (3',4'-二甲氧基-4-联苯基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(3,4-二甲氧基苯基)苄基溴
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j

文献信息

• Resolution of Orthogonally Protected <i>myo</i>-Inositols with Novozym 435 Providing an Enantioconvergent Pathway to Ac₂PIM₁
  作者：Alastair M. M. Lee、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo5019188

  日期：2014.11.21

  4-dimethoxyphenyl)benzyl, propyl, and propargyl protection at O-6 in combination with either allyl or benzyl groups at O-3. Bulky protecting groups slow the rate of acetylation. No reaction was observed for 3,6-di-O-triisopropylsilyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol. The utility of this methodology was demonstrated by the first reported synthesis of an Ac2PIM1 (9), which used both enantiomers of the resolved

  正交保护的手性肌肉肌醇衍生物是更高阶的重要中间体肌醇含肌醇化合物。这里，通过使用固定化酶的Novozym 435以有效地催化5的乙酰化- [R的外消旋1,2-构成的对映体直径：异亚丙基肌醇-inositols在O-3和O-6是化学上和空间上具有多样的保护基团描述。烯丙基，苄基，4-溴-，4-甲氧基-，4-硝基和4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基，丙基和炔丙基在O-6的保护下与任何一个烯丙基结合均能成功解决拆分问题或O-3处的苄基。庞大的保护基团会降低乙酰化速度。3,6-di-未观察到反应Ø -triisopropylsilyl -1,2- Ø异亚丙基肌醇肌醇。该方法的实用性通过首次报道的Ac 2 PIM 1（9）合成得到证明，该化合物使用了拆分后的3- O-烯丙基-6- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-肌醇的两种对映体。-肌醇的融合合成。