1-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione | 100440-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-2-thiobenzimidazole；1-benzyl-5-chloro-1H-1,3-benzodiazole-2-thiol；3-benzyl-6-chloro-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 100440-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD01136171
• 分子量: 274.774
• InChiKey: OUPMSORROMFUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-2,5-dichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-硫代苯并恶唑与亚硫酰氯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519812
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以30.9%的产率得到1-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells

  摘要：

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.918

文献信息

• MOKRUSHINA, G. A.;KOTOVSKAYA, S. K.;YURCHENKO, G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 8, 1047-1050
  作者：MOKRUSHINA, G. A.、KOTOVSKAYA, S. K.、YURCHENKO, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells
  作者：Jee-Hyun Lee、Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Min-Seok Kim、Vinay Kumar Sharma、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1248/cpb.58.918

  日期：——

  In order to determine the optimum size of heterocycle of lead compound 1 (6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione; IC50=0.8 μM) for inhibition of melanogenesis, we have synthesized and evaluated some benzimdazole-2(3H)-thiones 5a—e. The preliminary bioassay has shown that the benzimdazole-2(3H)-thione motif of 5 is essential structural unit for their inhibitory activity. Among all thiones 5a—e, the compound 5d strongly inhibited the formation of melanin with IC50 value of 1.3 μM.

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。
• Reaction of 2-thiobenzazoles with thionyl chloride
  作者：G. A. Mokrushina、S. K. Kotovskaya、G. A. Yurchenko

  DOI：10.1007/bf00519812

  日期：1985.8