硼酸三苄酯 | 2467-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硼酸三苄酯
• 英文名称: boric acid tribenzyl ester
• 英文别名: tri-benzyloxyborane；tribenzyl borate；Borsaeure-tribenzylester；Tribenzyl-borat；Orthoborsaeure-tribenzylester；Tribenzyloxyboran
• CAS: 2467-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₁BO₃
• 分子量: 332.207
• InChiKey: IJJNTMLAAKKCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238-239 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三苄酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Hirao; Yabuuti, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tribenzylborane 在 9-chloro-10-phenyl-9,10-dihydro-9-boraanthracene octene-1 作用下， 生成 硼酸三苄酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• 一种合成环丙基硼酸的工艺方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN113735889A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种合成环丙基硼酸的工艺方法，包括在储罐A为卤代环丙烷溶液，储罐B为镁粉溶液，储罐C中为硼化试剂均相溶液。微反应器1升温至20℃～35℃，将储罐A中卤代环丙烷溶液经泵A送入微反应器1第一块板；将储罐B中镁粉溶液经泵B送入微反应器1第一块板；反应后溶液澄清。将储罐C降温，微反应器2降温至‑15℃～0℃，将微反应器1中格氏试剂反应液，进入微反应器2第一块板，将储罐C中硼化试剂经泵C进入微反应2第二块板，经过3～4块板硼化反应后，酸化淬灭反应；后处理得到环丙基硼酸产品，分离收率>82％。本发明工艺简单，生产安全，能耗低，效率高，大大降低了副反应发生，硼化反应温度提高至普通低温，反应总收率提高至72‑90％。
• Sodium Aminodiboranate, a New Reagent for Chemoselective Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols
  作者：Xuenian Chen、Jin Wang、Yu Guo、Shouhu Li

  DOI：10.1055/a-1479-5008

  日期：2021.7

  aminodiboranate ((NaNH2(BH3)2, NaADBH) is a new member of the old borane family, which exhibits superior performance in chemoselective reduction. Experimental results show that NaADBH can rapidly reduce aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in high-efficiency and selectivity under mild conditions. There are little steric and electronic effects on this reduction.

  氨基二硼酸钠（（NaNH2（BH3）2，NaADBH）是旧硼烷家族的一个新成员，在化学选择性还原方面表现出优异的性能，实验结果表明，NaADBH可以高效地将乙醛和酮还原为相应的醇，在温和条件下具有选择性，这种还原几乎没有空间和电子效应。
• Ammonia borane as a metal free reductant for ketones and aldehydes: a mechanistic study
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.104

  日期：2011.9

  Without a catalyst ketones and aldehydes were reacted in THF with ammonia borane (AB) to proceed hydroboration forming alkyl borates. Mechanistic studies revealed that dissociation of ammonia from AB occurred before the hydroboration step. When methanol was used as the solvent, metal free methanolysis of AB would take place with the ketone/aldehyde being directly hydrogenated by the MeOH·BH3 complex

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。
• Synthesis of Aryl Ethers from Benzoates through Carboxylate-Directed CH-Activating Alkoxylation with Concomitant Protodecarboxylation
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208755

  日期：2013.3.4

  copper/silver bimetallic catalyst system, aromatic carboxylate salts undergo ortho CH alkoxylation with concomitant loss of the carboxylate directing group in a protodecarboxylation step (see scheme, FG=functional group). This process provides a convenient synthetic access to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids.

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。