3-phenyl-N-(o-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17452-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(o-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 17452-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: CHZDQQUTZYBHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(o-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine 、 N-甲基马来酰亚胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-tolylcarbamothioyl)benzimidamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-phenyl-N-(o-tolyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化分子内NS键的形成：3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的合成。

  摘要：

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03155

文献信息

• H ₂ O ₂ ‐Mediated Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazole Derivatives in Ethanol at Room Temperature
  作者：Xian‐Ting Cao、Zuo‐Ling Zheng、Jie Liu、Yu‐He Hu、Hao‐Yun Yu、Shasha Cai、Guannan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101455

  日期：2022.2

  Herein, we report the H2O2-mediated synthesis of 1,2,4-thiadiazole derivatives under metal-free conditions at room temperature with ethanol as the sole solvent. Various substrates could undergo the reaction smoothly, providing the expected yields of the desired products. Moreover, the target products were obtained by filtration or extraction instead of column chromatography, which requires a large

  在此，我们报告了 H 2 O 2介导的 1,2,4-噻二唑衍生物在室温下无金属条件下以乙醇为唯一溶剂的合成。各种底物可以顺利进行反应，提供预期产物的预期产率。此外，目标产物是通过过滤或萃取代替柱层析获得的，在纯化过程中需要大量的有机溶液和硅胶。所开发的合成方法可用于大规模制备 1,2,4-噻二唑衍生物作为农用化学品、药物和功能材料。
• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• Hypervalent Iodine(III) Mediated Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles through Intramolecular Oxidative S–N Bond Formation
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Noufal Merukan Chola、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01199

  日期：2016.8.5

  An efficient synthesis of 3-substituted-5-arylamino-1,2,4-thiadiazoles through intramolecular oxidative S–N bond formation of imidoyl thioureas by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) is reported. The protocol features a metal-free approach, broad substrate scope, very short reaction times, good to excellent yields, and simple starting materials.

  据报道，通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）分子内氧化亚氨基硫脲的SN氮键形成，可以有效合成3-取代的5-芳基氨基-1,2,4-噻二唑。该方案具有无金属方法，广泛的底物范围，非常短的反应时间，良好或优异的收率以及简单的起始原料。
• Synthesis of 5-Amino and 3,5-Diamino Substituted 1,2,4-Thiadiazoles by I₂-Mediated Oxidative N–S Bond Formation
  作者：Bingnan Wang、Yinggao Meng、Yiming Zhou、Linning Ren、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00814

  日期：2017.6.2

  An oxidative N–S bond formation reaction has been established for 1,2,4-thiadiazole synthesis employing molecular iodine as the sole oxidant. The features of the present reaction include no use of transition metals, mild reaction conditions, simple operation, and short reaction time. This versatile synthetic approach is broadly applicable to a variety of imidoyl and guanyl thiourea substrates to produce

  已经建立了利用分子碘作为唯一氧化剂合成1,2,4-噻二唑的氧化NS键形成反应。本反应的特征包括不使用过渡金属，反应条件温和，操作简单，反应时间短。这种通用的合成方法广泛适用于各种亚氨基和胍基硫脲底物，以有效和可扩展的方式分别生产5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。
• Transition-metal-free S–N bond formation: synthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Zan Yang、Ting Cao、Si Liu、An Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c9nj01419e

  日期：——

  has been developed by the reaction of isothiocyanates with amidines. This protocol which is free of metal, catalyst and iodine involves O2 oxidative S–N bond formation for the synthesis of various 5-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives with excellent to good yields. High regioselectivity, mild reaction conditions, broad substrate scope and good functional group tolerance are the highlights of the report

  通过异硫氰酸酯与am的反应，已经开发出一种新颖的绿色合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。该方案不含金属，催化剂和碘，涉及O 2氧化S–N键的形成，可用于合成各种5-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物，并具有优异的收率。高区域选择性，温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该报告的重点。