tert-butyl ((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)carbamate | 121778-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 121778-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: KDHMWBXCZLKAPD-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 erythro-β-(p-Methoxyphenyl)serin
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the synthesis of β-hydroxytyrosines via a novel benzylic hydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80712-1
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl acetate 在 barium dihydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the synthesis of β-hydroxytyrosines via a novel benzylic hydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80712-1

文献信息

• Synthetic Studies Toward the Skyllamycins: Total Synthesis and Generation of Simplified Analogues
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00898

  日期：2018.7.6

  Herein, we report our synthetic studies toward the skyllamycins, a highly modified class of nonribosomal peptide natural products which contain a number of interesting structural features, including the extremely rare α-OH-glycine residue. Before embarking on the synthesis of the natural products, we prepared four structurally simpler analogues. Access to both the analogues and the natural products

  在本文中，我们报告了对Skyllamycins的合成研究，Skyllamycins是高度修饰的一类非核糖体肽天然产物，其包含许多有趣的结构特征，包括极为罕见的α-OH-甘氨酸残基。在开始合成天然产物之前，我们制备了四种结构上更简单的类似物。要获得类似物和天然产物，首先都需要合成许多非蛋白氨基酸，包括从方便的手性前体加纳醛中获得的三个β-OH氨基酸。在制备了适当保护的非蛋白原性氨基酸之后，使用固相合成路线，然后进行最后阶段的溶液相环化反应，组装出斯卡霉素类似物。为了获得天然产物（skyllamycins A–C），对类似物的合成路线进行了修改。具体地，通过固相肽合成法合成含有C-末端酰胺的线性肽前体。从树脂上裂解后，N-末端丝氨酸残基被氧化裂解为乙醛酰胺部分。通过最后一步环化并伴随形成异常的α-OH-甘氨酸残基，成功制备了目标天然产物Skyllamycins A–C。纯化和与真实分离物的光谱
• SHIMAMOTO, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5177-5180
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——