(Z)-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine | 251978-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine
• 英文别名: (Z)-4-phenylmethoxybut-2-en-1-amine
• CAS: 251978-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OTAZZQAZCSZGCN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-(4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从氮杂双环[2.1.1]己烷制备桥官能化双环[1.1.1]戊烷的骨架编辑方法

  摘要：

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02616
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzoxybut-2-enyl)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-(benzyloxy)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化由N-烯丙基2-炔基酰胺合成α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（+/-）-异cynodine和（+/-）-异cynometrine的总合成。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001704u

文献信息

• C6-Substituted methanopyrrolidine β-amino acid: synthesis and characterization of oligomeric foldamers
  作者：Zilun Hu、Guoliang Lin、Matthew Sender、Kevin C. Cannon、Franklin A. Davis、Grant R. Krow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152240

  日期：2020.8

  Highly conformation constrained β-proline based methanopyrrolidine-5-carboxylic acids (6, MetPyr-5-acids, or MetPyr-β-amino acids) derivatives were designed, synthesized, and investigated to control peptide conformation and oligomer folding. Enhanced order of folding uniformity correlated with length of the prepared homo-oligomers as characterized by circular dichroism (CD). The octamer (34) exhibited

  设计，合成并研究了高度构象受限的基于β-脯氨酸的甲烷吡咯烷-5-羧酸（6，MetPyr-5-酸或MetPyr-β-氨基酸）衍生物，以控制肽构象和低聚物折叠。折叠均匀性的增强顺序与所制备的均聚物的长度相关，如圆二色性（CD）所表征。八聚物（34）表现出最小的溶剂作用，并且在温度升高到80°C时保持稳定。在2-氮杂双环[2.1.1]己烷结构的C 6上的取代可以调节酰胺的顺/反构象。
• Enantioselective Hydroformylation of Aniline Derivatives
  作者：Candice L. Joe、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/jo201328d

  日期：2011.9.16

  We have developed a ligand that reversibly binds to aniline substrates, allowing for the control of regioselectivity and enantioselectivity in hydroformylation. In this paper we address how the electronics of the aniline ring affect both the binding of the substrate to the ligand and the enantioselectivity in this reaction.
• Synthesis of Novel 3-Substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines via an Intramolecular Heck Reaction on an Aminoquinoxaline Scaffold
  作者：Jie Jack Li

  DOI：10.1021/jo9910839

  日期：1999.10.1