(S)-2-[(R)-3-Mercapto-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionylamino]-pentanedioic acid dimethyl ester | 83851-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-3-Mercapto-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionylamino]-pentanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 83851-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂O₆S
• 分子量: 374.338
• InChiKey: DVUCPTZNIPQEKU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-3-Mercapto-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionylamino]-pentanedioic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-{(R)-2-Amino-3-[(2E,4E,6Z,9Z)-(R)-1-((S)-4-carboxy-1-hydroxy-butyl)-pentadeca-2,4,6,9-tetraenylsulfanyl]-propionylamino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453