(1S^*,2R^*,3R^*,5S^*,6S^*)-2-acetoxy-5-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane | 126019-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S^*,2R^*,3R^*,5S^*,6S^*)-2-acetoxy-5-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
• CAS: 126019-14-5；126106-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: KBUFLCXPKYBMTC-NDUCCVJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,2R^*,3R^*,5S^*,6S^*)-2-acetoxy-5-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(1S^*,2R^*,3R^*,5S^*,6S^*)-2-hydroxy-5-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a032
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,2S^*,5S^*)-2-acetoxy-5-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (1S^*,2R^*,3R^*,5S^*,6S^*)-2-acetoxy-5-methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a032