(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone | 1428273-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4-diaminopyrimidin-5-yl)(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2,4-Diaminopyrimidin-5-yl)-(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1428273-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₄O₃
• 分子量: 400.176
• InChiKey: ZKCLFBLVJRIIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(1-propyl-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-one 、 (2,4-diaminopyrimidin-5-yl)(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 N-乙基哌啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(+/-)-(E)-3-(5-(2,4-diaminopyrimidine-5-carbonyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1-(1-propylphthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的基于2,4-二氨基嘧啶的二氢叶酸还原酶抑制剂作为抗炭疽芽孢杆菌的潜在药物支架

  摘要：

  本信描述了二氢邻苯二甲酰基附加的2,4-二氨基嘧啶（DAP）抑制剂的合成和生物学评估（1）在将DAP环连接至中心芳环的亚甲基桥上氧化和（2）在中心环醚基团上进行修饰。带有氧化亚甲基桥的结构4a – b显示出活性降低，而中心环氧原子（R 2和R 3）上稍大的烷基（CH 2 CH 3 vs CH 3）对抑制作用的影响最小。比较以前报道的RAB1和BN-53与最强新衍生物的效价数据（19b和20a – b）显示出相似的细胞生长抑制和直接酶抑制值（MICs 0.5–2μg/ mL）。化合物29 - 34具有较大的酯和含有取代的芳族环在r醚基3表现出稍微降低的活性（MIC值2-16微克/毫升）。关于这种减弱的活性的一种解释可能是延伸的R 3侵染到相邻的NADPH辅因子中。这些结果表明，对中心环氧原子的适度添加具有良好的耐受性，而较大的修饰具有充当二氢叶酸还原酶（DHFR）的双位抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 反应 0.07h， 以74%的产率得到(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用纳米MnO 2有效氧化芳基亚甲基化合物

  摘要：

  纳米MnO 2已被开发为一种高效温和的试剂，用于芳基亚甲基化合物高产率氧化为相应的醛和酮以及苄基醚为酯。该试剂制备方便，在微波和常规条件下均显示出优于合成（Attenburrow）MnO 2和市售MnO 2的反应性。典型的反应是使用相对于底物为25 wt％的纳米MnO 2进行的，该试剂最多可循环使用六次，而不会显着降低活性。通过热重分析确定，观察到的转化率与不同MnO 2样品中的地表水含量密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.009