4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1313389-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
• CAS: 1313389-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WVQXZLKQUNDFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56.32%的产率得到4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure, and antioxidant properties of novel 1,2,4-triazol-5-ones containing 3,4-dimethoxyphenyl and 3,4-dihydroxyphenyl moiety

  摘要：

  由 2-(乙氧基)(亚烷基/亚芳基)肼羧酸乙酯 (1) 和 2-(3,4-二甲氧基苯-基)乙胺 (2) 反应得到一系列新的 4-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5-酰基/芳基-2H- 1,2,4-三唑-3(4H)-酮 (3a-g)。 化合物 4a-f 和 5 分别由相应的化合物 3a-f 和 3g 与 BBr_3 反应合成。 通过元素分析、红外光谱、^1H-NMR 和 ^{13C-NMR光谱数据，对 14 个新合成的化合物进行了表征。 通过红外光谱、^1H-、^{13}C-NMR、元素分析和 X 射线光谱技术，推断出了化合物 3a 的结构。 此外，还对新合成的化学物质进行了抗氧化性筛选。 在测试的化学品中，4a、4c、4d、4f 和 5 的抗氧化活性最高。

  DOI：

  10.3906/kim-1006-707
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基乙基亚基)肼基甲酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 反应 2.0h， 以74.14%的产率得到4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure, and antioxidant properties of novel 1,2,4-triazol-5-ones containing 3,4-dimethoxyphenyl and 3,4-dihydroxyphenyl moiety

  摘要：

  由 2-(乙氧基)(亚烷基/亚芳基)肼羧酸乙酯 (1) 和 2-(3,4-二甲氧基苯-基)乙胺 (2) 反应得到一系列新的 4-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5-酰基/芳基-2H- 1,2,4-三唑-3(4H)-酮 (3a-g)。 化合物 4a-f 和 5 分别由相应的化合物 3a-f 和 3g 与 BBr_3 反应合成。 通过元素分析、红外光谱、^1H-NMR 和 ^{13C-NMR光谱数据，对 14 个新合成的化合物进行了表征。 通过红外光谱、^1H-、^{13}C-NMR、元素分析和 X 射线光谱技术，推断出了化合物 3a 的结构。 此外，还对新合成的化学物质进行了抗氧化性筛选。 在测试的化学品中，4a、4c、4d、4f 和 5 的抗氧化活性最高。

  DOI：

  10.3906/kim-1006-707

文献信息

• Synthesis, structural and spectroscopic characterization, and photophysical and photochemical properties of peripherally tetratriazole-subsituted highly soluble metallophthalocyanines
  作者：Rıza Bayrak、Mahmut Durmuş、Sevgi Meydanal、Kemal Sancak、İsmail Değirmencioğlu

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.103

  日期：2012.11

  The synthesis of novel zinc (II) (4), nickel (II) (5), cobalt (II) (6) and copper (II) (7) phthalocyanines substituted with four [1,2,4]triazole groups on peripheral positions are described for the first time in this study. All the new compounds are characterized by a combination of elemental analyses. IR, H-1 and C-13 NMR, mass and UV-Vis spectroscopy techniques. Aggregation behaviors of all these novel compounds were investigated and they showed monomeric behavior in DMSO between 2 x 10(-6) and 1.2 x 10(-5) M concentrations. The photophysical (fluorescence quantum yield and lifetime) and photochemical (singlet oxygen generation and photodegradation quantum yield) properties of the zinc phthalocyanine derivative (4) were studied in dimethylsulfoxide (DMSO). The fluorescence quenching behavior of the zinc phthalocyanine derivative (4) was also investigated. The fluorescence emission of this phthalocyanine derivative is effectively quenched by 1,4-benzoquinone in DMSO. The other synthesized phthalocyanine complexes (8, 9 and 10) were not appropriate for photophysical and photochemical studies due to the paramagnetic behavior of the central metals in the phthalocyanine cavity of these complexes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.