(E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3,5-trimethylbenzene) | 136612-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3,5-trimethylbenzene)
• CAS: 136612-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₄
• 分子量: 288.433
• InChiKey: FDZFWLSDGVZVJZ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三级甲基苯乙炔 在 CoH(P(CH₃)3)4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到(E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3,5-trimethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  氢钴催化剂作为芳基乙炔二聚的选择性工具：范围和理论研究

  摘要：

  在温和条件下，简单的氢化钴复合物可有效催化各种末端芳基乙炔的高度区域和立体选择性二聚。相应的（E）-1,4-烯炔是唯一的异构体，具有良好或优异的收率。DFT计算，发现该反应进行经由一个C  ħ激活/ hydrocobaltation通路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300486

文献信息

• Microwave-assisted palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c4ra08287g

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective oxime palladacycle/imidazolinium-catalyzed head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water is presented. The reaction, which is carried out at 130 °C under microwave irradiation in the presence of 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride as ligand, triethylamine as base, and TBAB as surfactant, allows the synthesis of (E)-1,4-enynes as single

  提出了一种高度区域选择性和立体选择性的肟，它在水中被末端芳基炔烃头戴二头二聚化。该反应在1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉鎓盐作为配体，三乙胺作为碱和TBAB作为表面活性剂的存在下，在微波辐射下于130°C进行，可以合成（E）-1,4-烯炔为单一立体异构体，分离得率良好。
• A shape changing tandem Rh(CNC) catalyst: preparation of bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes from terminal aryl alkynes
  作者：Caroline M. Storey、Audrius Kalpokas、Matthew R. Gyton、Tobias Krämer、Adrian B. Chaplin

  DOI：10.1039/c9sc06153c

  日期：——

  of tetraaryl-substituted bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes using a one-pot procedure starting from terminal aryl alkynes and catalysed by a rhodium(I) complex is reported. This synthesis proceeds by a reaction sequence involving head-to-tail homocoupling of the terminal alkyne and zipper annulation of the resulting gem-enyne. The rhodium catalyst employed is notable for the incorporation of a flexible

  报道了使用一锅法制备一系列四芳基取代的双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯，该方法从末端芳基炔烃开始，并由铑( I ) 配合物催化。该合成通过涉及末端炔烃的头对尾同源偶联和所得偕-烯炔的拉链环化的反应序列进行。所使用的铑催化剂以结合灵活的基于 NHC 的钳形配体而著称，该配体被建议在mer - 和fac之间相互转化-协调模式，以满足两个变换的正交机械要求。催化剂的这种有趣的自动串联作用的证据是由预催化剂与模型底物的反应提供的，证实了在两个组分循环中提出的中间体，以及降冰片二烯，它可逆地捕获了钳形配体配位模式的变化，以及基于 DFT 的计算分析。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Arylacetylenes and Optical and Electrochemical Studies of (<i>E</i>)-1,3-Enynes
  作者：Oleg S. Morozov、Andrey F. Asachenko、Denis V. Antonov、Vitaly S. Kochurov、Dmitry Yu. Paraschuk、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/adsc.201400062

  日期：2014.8.11

  AbstractThe N‐heterocyclic carbene palladium complex (SIPr)Pd(cinnamyl)Cl [SIPr=N,N′‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene) promotes regio‐ and stereospecific dimerization of a variety of arylalkynes to give (E)‐1,3‐enynes in good to excellent yields. An efficient and practical procedure for their synthesis was developed using a biphasic aqueous alkali/heptane system. Optical and electronic properties of (E)‐1,3‐enynes are highly tunable. Depending on the nature of the substituents, HOMO energies vary in the range 5.3–6.0 eV. (E)‐1,3‐Enynes can exhibit intense photoluminescence in the spectral region 350–500 nm.magnified image