1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-phthalimid-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1088434-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-phthalimid-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1088434-05-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₁₁
• 分子量: 558.502
• InChiKey: IDAZRZRYFZTWRU-YPHVFAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  182.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-phthalimid-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Assisted Synthesis of 1-N-β-D-Glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazole Benzoheterocycles and their Anti-Inflammatory Activities

  摘要：

  In this work, the preparation of various glucosyl triazoles from a reaction between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl azide and terminal alkynes was developed in moderate to excellent yields (63-99%). Ultrasound energy was applied at each step of the reaction to increase chemical reactivity. In addition, the compounds conjugated with benzoheterocycles moieties revealed potent anti-inflammatory activity.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130117

文献信息

• Azide/Alkyne Resins for Quick Preparation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Uthaiwan Sirion、Jae-Hak Lee、Yu-Jin Bae、Hee-Jun Kim、Byoung-Se Lee、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1843

  日期：2010.7.20

  An efficient method for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds is described using polymeric quaternary ammonium salts having azide or alkyne functionality to remove unreacted excess starting molecules (azide/alkyne). Copper metal could easily be removed by simple filtration with a short Na 2 SO 4 /silica cartridge, affording highly regioselective products in high yield and excellent

  描述了一种制备 1,4-二取代 1,2,3-三唑化合物的有效方法，该方法使用具有叠氮化物或炔烃官能团的聚合季铵盐去除未反应的过量起始分子（叠氮化物/炔烃）。使用短的 Na 2 SO 4 /硅胶柱可以通过简单的过滤轻松去除铜金属，无需后处理、萃取和色谱纯化即可获得高产率和高纯度的高区域选择性产品。
• Ionic Polymer Supported Copper(I): A Reusable Catalyst for Huisgen’s 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Dae Chi、Uthaiwan Sirion、Yu Jin Bae、Byoung Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078245

  日期：——

  A series of Cul-immobilized polymeric supports having quaternary ammonium salts were prepared as recyclable heterogeneous catalysts with evaluation of their ability in Cu(I)-catalyzed Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes, a 'click reaction'. An ionic polymer possessing an acetate anion was suitable as the solid support for immobilization of CuI and CuI-immobilized compound

  制备了一系列具有季铵盐的 Cu 固定的聚合物载体作为可回收的多相催化剂，并评估了它们在 Cu(I) 催化的 Huisgen 的叠氮化物和末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的能力。具有乙酸根阴离子的离子聚合物适合作为固定 CuI 的固体载体，CuI 固定的化合物显示出可忽略的 CuI 浸出水平，以良好的产率区域选择性地提供 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。Cu 固定的化合物不仅可以重复使用多达 10 次，而且收率或催化活性没有任何损失，而且还可以用于 12 种不同的点击反应。