2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-(formylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide | 596845-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-(formylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: 2,3-Dichloro-N-[(1R,2R)-1-(formylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide；2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-formamido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 596845-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 394.281
• InChiKey: IYYDMYCKWVOWAX-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-(formylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 、 氢氧化锂 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以to afford the title compound as a yellow solid (0.57 g, 100%)的产率得到3-氯-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide derivatives having glycogen phosphorylase inhibitory activity

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中： Z为CH或氮； R4和R5组合在一起是—S—C(R6)═C(R7)—或—C(R7)═C(R6)—S—； R6和R7从氢，卤素，C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择； A为苯基或杂环芳基； n为0、1或2； R1从卤素，硝基，氰基，羟基，羧基等中选择； r为1或2； Y为—NR2R3或—OR3； R2和R3从氢，羟基，芳基，杂环芳基和C1-4烷基等中选择（可选择1或2个R8基团进行取代）； R4从氢，卤素，硝基，氰基，羟基，C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择； R8从羟基，—COCOOR9，—C（O）N（R9）（R10），—NHC（O）R9，（R9）（R10）N—和—COOR9等中选择； R9和R10从氢，羟基，C1-4烷基（可选择1或2个R13进行取代）等中选择； R13从羟基，卤素，三卤甲基和C1-4烷氧基等中选择； 或其药学上可接受的盐或前药； 具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此对于治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态具有价值。描述了制备该杂环酰胺衍生物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US07122567B2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide trifluoroacetic acid salt 、 甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以89%的产率得到2,3-dichloro-N-[(1R,2R)-1-(formylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中：Z为CH或氮；R4和R5共同为-S-C(R6)=C(R7)-或-C(R7)=C(R6)-S-；R6和R7从氢、卤素、C1-4烷基和C1-4醇酰中选择；A为苯基或杂环基；n为0、1或2；R1从卤素、硝基、氰基、羟基、羧基中选择；r为1或2；Y为-NR2R3或-OR3；R2和R3从氢、羟基、芳基、杂环基和C1-4烷基中选择（可选择性地由1或2个R8基团取代）；R4从氢、卤素、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基和C1-4醇酰中选择；R8从羟基、-COCOOR9、-C(O)N(R9)(R10)、-NHC(O)R9、(R9)(R10)N-和-COOR9中选择；R9和R10从氢、羟基、C1-4烷基（可选择性地由1或2个R13取代）中选择；R13从羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2003074531A1

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES HAVING GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1483271B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7122567B2
  申请人：——

  公开号：US7122567B2

  公开（公告）日：2006-10-17