(4R)-4-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-iodo-3-[(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxan-2-yl]propyl]oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutanal | 180067-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-iodo-3-[(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxan-2-yl]propyl]oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 180067-20-3
• 化学式: C₃₂H₄₀F₃IO₆
• 分子量: 704.566
• InChiKey: PPGYIRXXCZHHLG-RTOSWLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-iodo-3-[(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxan-2-yl]propyl]oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  双吡喃糖苷烯烃：用于合成相邻连接的四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00651-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-3-(benzyloxy)-2-((Z)-6-((2R,3S,6S)-3-(benzyloxy)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hex-3-en-1-yl)-6-(tert-butoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 、 iodonium dicollidine 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-iodo-3-[(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxan-2-yl]propyl]oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  双吡喃糖苷烯烃：用于合成相邻连接的四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00651-x

文献信息

• A Modular Synthesis of the Bis-Tetrahydrofuran Core of Rolliniastatin from Pyranoside Precursors
  作者：Zheming Ruan、Darrin Dabideen、Michael Blumenstein、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00878-4

  日期：2000.11

  The iodoetherification of C6 allyllated 2,3-dideoxypyranosides has been shown to give cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high stereoselectivity. This result is applied to a modular synthesis of the bis-THF core of the acetogenin, rolliniastatin.

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。