rac-benzyl (2S,5S)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-benzyl (2S,5S)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: trans-Benzyl 5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hcl；benzyl (2R,5R)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 284.786
• InChiKey: QDXRLZBFPKVDHC-LOCPCMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-benzyl (2S,5S)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 rac-N-((3R,6R)-6-methylpiperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Janus Kinase 3（JAK3）特异性抑制剂1-（（2 S，5 R）-5-（（7 H -Pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidin-4-yl）amino）-2-methylpiperidin- 1-yl）prop-2-en-1-one（PF-06651600）允许询问人类JAK3信号

  摘要：

  致力于发现JAK激酶抑制剂的重要工作导致了几种化合物进入临床开发阶段，以及两个FDA批准的NME。然而，尽管在过去的20年中付出了巨大的努力，但高度选择性的JAK3抑制剂的鉴定仍未引起科学界的重视。我们研究机构的一项重大工作已导致鉴定出第一种口服活性JAK3特异性抑制剂，该抑制剂通过与独特的JAK3残基Cys-909共价相互作用而达到JAK同工型特异性。JAK3酶的相对较快的再合成速率在设计具有适当药效学性质以及有限的不需要的脱靶反应性的共价抑制剂时，提出了独特的挑战。经过努力，确定了11个（PF-06651600）是一种有效的低清除率化合物，具有体内功效。此JAK3特异性抑制剂11的良好疗效和安全性导致了其在多项人类临床研究中的评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01694
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-benzyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到rac-benzyl (2S,5S)-5-amino-2-methylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Janus Kinase 3（JAK3）特异性抑制剂1-（（2 S，5 R）-5-（（7 H -Pyrrolo [2,3 - d ] pyrimidin-4-yl）amino）-2-methylpiperidin- 1-yl）prop-2-en-1-one（PF-06651600）允许询问人类JAK3信号

  摘要：

  致力于发现JAK激酶抑制剂的重要工作导致了几种化合物进入临床开发阶段，以及两个FDA批准的NME。然而，尽管在过去的20年中付出了巨大的努力，但高度选择性的JAK3抑制剂的鉴定仍未引起科学界的重视。我们研究机构的一项重大工作已导致鉴定出第一种口服活性JAK3特异性抑制剂，该抑制剂通过与独特的JAK3残基Cys-909共价相互作用而达到JAK同工型特异性。JAK3酶的相对较快的再合成速率在设计具有适当药效学性质以及有限的不需要的脱靶反应性的共价抑制剂时，提出了独特的挑战。经过努力，确定了11个（PF-06651600）是一种有效的低清除率化合物，具有体内功效。此JAK3特异性抑制剂11的良好疗效和安全性导致了其在多项人类临床研究中的评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01694

文献信息

• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• [EN] 2-AMINO-3-ESTER-PYRIDYL OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-AMINO-3-ESTER-PYRIDYLE SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095441A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 2-amino-3-ester pyridyl compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the 2-amino-3-ester pyridyl compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2-氨基-3-酯吡啶化合物，它们是促进素受体拮抗剂。本发明还涉及这些2-氨基-3-酯吡啶化合物在潜在的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途，其中促进素受体参与其中。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明还涉及这些制药组合物在预防或治疗促进素受体参与的疾病中的用途。
• 6 SUBSTITUTED 2- HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Braganza John Frederick

  公开号：US20110144084A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2328890B1

  公开（公告）日：2012-01-25
• US8518952B2
  申请人：——

  公开号：US8518952B2

  公开（公告）日：2013-08-27