ethyl 2-acetoxy-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate | 1381932-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1381932-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: OTWVKOAWLVTAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 ethyl 2-acetoxy-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 2-(3-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-官能化硝基烯烃与β-酮砜的级联反应合成重取代的磺酰呋喃和二氢呋喃。

  摘要：

  β-酮砜与不同的α-官能化的硝基烯烃反应可得到取代的磺酰基呋喃和二氢呋喃。此外，β-酮砜通过级联的迈克尔加成环化方案与α-溴硝基烯烃和α-肼基硝基烯烃反应，分别得到带有关键磺酰基的硝基二氢呋喃和肼基二氢呋喃，具有优异的收率，具有广泛的底物范围。这些产品的应用已通过高产率合成吡咯和吡唑得到了证明。β-酮砜与硝基烯丙基乙酸酯的反应通过级联S N生成四取代的磺酰呋喃2'-分子内迈克尔反应，然后进行芳构化。进行了克规模的磺酰呋喃代表性实例的合成，以证明该方法的合成效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00606

文献信息

• Synthesis of functionalized and fused furans and pyrans from the Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.084

  日期：2012.6

  The Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates derived from nitroalkenes and ethyl glyoxylate have been transformed in one pot at room temperature to highly fused and functionalized furans and pyrans in good to excellent yield. The reaction involves a cascade Michael–oxa-Michael addition of β-dicarbonyl compounds to the MBH acetates in the presence of an amine base such as DABCO. An unusual switching of

  源自硝基链烯和乙醛酸乙酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐已在室温下在一锅中转化为高度熔融和官能化的呋喃和吡喃，收率良好至优异。该反应涉及在胺碱（例如DABCO）存在下，将β-二羰基化合物级联反应将β-二羰基Michael-oxa-Michael加成到MBH乙酸酯中。当β-二羰基化合物从无环或六元环改为五元环时，氧杂-迈克尔加成反应的选择性从5-外-trig转变为6-内-trig。
• Facile access to furo[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-5-ones as blue emitters: photophysical, electrochemical, thermal and DFT studies
  作者：Monika Ahuja、Supriya Das、Pratibha Sharma、Ashok Kumar、Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130044

  日期：2021.6

  A series of thermally stable (up to ≤339°C) and blue fluorescent furo[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-5-ones (FPCOs) with high quantum yields (Ø ≥ 0.75) are reported. These hybrid scaffolds have been synthesized from a bunch of Morita‐Baylis‐Hillman acetate of nitroalkenes and 4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one (HPCO) promoted by DABCO as an organobase at room temperature. All the new chemical

  一系列具有高量子产率的热稳定（最高≤339°C）和蓝色荧光呋喃[2'，3'：4,5]吡啶[3,2,1- jk ]咔唑-5-酮（FPCO）报告（Ø≥0.75）。这些杂种支架是由一堆硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯和由DABCO促进的4-羟基-6 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（HPCO）合成的有机基在室温下。所有新的化学结构均通过其光谱学技术（例如FT-IR，1 H NMR和1313 C NMR，HRMS。靶向支架的溶剂变色研究显示，随着溶剂极性的增加，吸收和发射光谱发生蓝移。有趣的是，在低极性溶剂以及含有给电子基团的产物的情况下，也可获得更高的量子产率。密度泛函理论计算表明，供电子取代基导致较低的HOMO-LUMO间隙，从而导致吸收光谱的红移。此外，化合物的化学硬度，整体柔软性和化学势描述符也得到了很好的估计。TD-DFT计算很好地解决了合成支架电子跃迁的本质。此外，通
• Access to 4,6-Diarylpicolinates via a Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroolefins/Nitrodienes
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00472

  日期：2016.5.20

  An interesting domino reaction of 5-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroolefins/nitrodienes in the presence of DABCO as an organic base at 55 °C is reported for the first time. This new synthetic strategy provides a series of pharmacologically interesting 4,6-diarylpicolinates in high to excellent yields and allows several compatible functionalities

  首次报道了在55°C下DABCO作为有机碱存在下，五元环状氨基磺酸亚胺与各种森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃/硝基二烯乙酸酯发生有趣的多米诺反应。这种新的合成策略以高产率至优异产率提供了一系列药理学上令人感兴趣的4,6-二芳基吡啶甲酸，并允许在芳基环上实现多种相容性官能团。此外，已经通过独特的方法以高化学产率制备了生物学上令人感兴趣的咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶衍生物）。
• Metal-Free and Regioselective Synthesis of Functionalized α-Carbolines via [3 + 3] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroalkenes with Iminoindolines
  作者：Sudheesh T. Sivanandan、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00422

  日期：2021.6.18

  α-carbolines from secondary Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes is presented. The cascade reaction of MBH acetates with tosyliminoindolines occurs regioselectively to form various α-carbolines with a wide substrate scope. The reaction involves mild conditions, and the products are formed in high yields within a short reaction time. The amenability of the reaction to scale up and synthetic

  提出了一种从硝基烯烃的二级 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯合成取代 α-咔啉的简便、无金属方法。MBH 乙酸酯与甲苯磺酰基二氢吲哚的级联反应发生区域选择性，以形成具有广泛底物范围的各种 α-咔啉。该反应条件温和，反应时间短，产物收率高。已经证明了该反应对产品的放大和合成应用的适应性。