(+/-)-1-chloro-3-(2-nitrophenoxy)prop-2-yl acetate | 91089-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-chloro-3-(2-nitrophenoxy)prop-2-yl acetate
• 英文别名: 2-Nitro-1-<3-chlor-2-acetoxy-propyloxy>-benzol；2-Nitro-1-(3-chlor-2-acetoxy-propyloxy)-benzol
• CAS: 91089-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₅
• 分子量: 273.673
• InChiKey: YNYAVCCCXLGVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-chloro-3-(2-nitrophenoxy)prop-2-yl acetate 、 二乙醇胺 生成 2-Nitro-1-<3--2-acetoxy-propyloxy>-benzol
  参考文献：
  名称：

  Chizhevskaya,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 651 - 653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-nitrophenoxy)propan-2-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-1-chloro-3-(2-nitrophenoxy)prop-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase resolution of new (±)-3-aryloxy-1-halogenopropan-2-ols: Versatile building blocks for β-adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  Using two commercial immobilized lipases Lipozyme(R) TL and Novozym(R) 435 effective kinetic resolution of several novel 3-aryloxy-1-halogenopropan-2-ols was achieved by acyl transfer reaction in organic solvents, yielding both enantiomers with 89-99% ee. In preparative resolutions carried out in tert-butyl methyl ether at 25 degrees C with vinyl acetate as acyl donor enantioselectivity ratio E was from 64 to 99. The resolved enantiomers were successfully used as chiral building blocks in the synthesis of new 1-alkylamino-3-aryloxypropan-2-ols, by nucleophilic halogen substitution with isopropylamine and tert-butylamine. The obtained products will be evaluated in vitro as potential new beta-adrenergic receptors antagonists. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2009.11.004