tert-butyl (2S)-2-[(Z,1R)-1-acetyloxy-4-hydroxybut-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 145576-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(Z,1R)-1-acetyloxy-4-hydroxybut-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 145576-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: FYUNLTLNEMFYJV-SVSNBYFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(Z,1R)-1-acetyloxy-4-hydroxybut-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(8R,8aS)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of functionalised indolizidines. Synthesis of (8S, 8aR)-6,7-dehydro-8-hydroxyindolizidine.

  摘要：

  A stereocontrolled route for the title compound has been realised using L-proline as starting material. The route is amenable to modifications to provide a variety of stereoisomers of glycosidase inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61793-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(Z,1R)-1-acetyloxy-4-hydroxybut-2-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of functionalised indolizidines. Synthesis of (8S, 8aR)-6,7-dehydro-8-hydroxyindolizidine.

  摘要：

  A stereocontrolled route for the title compound has been realised using L-proline as starting material. The route is amenable to modifications to provide a variety of stereoisomers of glycosidase inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61793-8