2-phenethyl-2-vinyloxetane | 1392318-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-2-vinyloxetane
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-(2-phenylethyl)oxetane
• CAS: 1392318-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YOJWQZYRBBKPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-2-vinyloxetane 在 磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective ring opening of vinyl oxetanes with dialkyl dithiophosphate nucleophiles

  摘要：

  在温和的反应条件下，二烷基二硫代磷酸盐能选择性地开环烯基环氧乙烷，以优异的产率生成具有高度Z-选择性的有用的烯丙基硫代磷酸酯产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46660d
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-phenethylpent-1-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-phenethyl-2-vinyloxetane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Vinyloxetanes with Formaldehyde
  作者：Hang Xu、Sardaraz Khan、Hongfang Li、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03665

  日期：2019.1.4

  Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of vinyloxetanes with an abundant feedstock, formaldehyde, is developed. Using the palladium complex generated in situ from Pd2(dba)3·CHCl3 and phosphoramidite L3 as a catalyst under mild conditions, the process allows one to convert racemic 2-substituted 2-vinyloxetanes (1) to the corresponding 1,3-dioxanes (2) as methylene acetal protected tertiary 1,3-diols

  开发了一种有效的方法，用于通过Pd催化乙烯基氧杂环丁烷与大量原料甲醛的不对称烯丙基环加成对映1,3,3-二醇的对映选择性。在温和的条件下，使用由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和亚磷酰胺L3原位生成的钯配合物作为催化剂，该方法可以将外消旋的2-取代的2-乙烯基氧杂环丁烷（1）转化为相应的1,3-二恶烷（2）作为亚甲基缩醛保护的1,3-叔二醇，收率高，对映选择性好。