(S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine | 386253-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine
• CAS: 386253-34-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: KGBFNLZBVBVAHF-WIHIBAIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylene}amine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylethoxy)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  实用且高度区域选择性和立体选择性的2-取代的二氢吡啶和哌啶合成方法：在合成（-）-coniine中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja017136x

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of 2-Substituted 1,2-Dihydropyridines with Nitrosobenzene:  Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2-Substituted 3-Amino-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Alexandre Lemire、Daniel Beaudoin、Michel Grenon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo048216x

  日期：2005.3.1

  The preparation of these 3-aminopiperidines is achieved by cycloaddition of nitrosobenzene with 2-substituted 1,2-dihydropyridines followed by chemoselective reduction of the cycloadducts. Enantioenriched 1,2-dihydropyridine derivatives are easily prepared from pyridine and a chiral amide following a previous report from our laboratories. Moreover, the in situ hydrogenation of these cycloadducts over

  报道了一种立体选择性合成反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的新方法。这些3-氨基哌啶的制备是通过将亚硝基苯与2-取代的1，2-二氢吡啶环加成，然后对环加合物进行化学选择性还原而实现的。根据我们实验室的先前报告，可以很容易地从吡啶和手性酰胺中制备对映体富集的1,2-二氢吡啶衍生物。此外，这些环加合物在钯在氯化氢的甲醇溶液中在钯上的原位氢化导致四氢吡咯并咪唑。
• Stereoselective Syntheses of <scp>l</scp>-Pipecolic Acid and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acid from a Chiral <i>N</i>-Imino-2-phenyl-1,2-dihydropyridine Intermediate
  作者：Alexandre Lemire、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902527s

  日期：2010.3.19

  Stereoselective syntheses of L-pipecolic acid and (2S,3S)3-hydroxypipecolic acid were achieved from a chiral N-imino-2-phenyl-1,2-dlhydropyridine intermediate. The 3-hydroxy substituent of the latter amino acid was introduced by hetero-Diels-Alder reaction of singlet oxygen with the 1,2-dihydropyridine.