3-(2-cyano-6-ethoxypyridin-3-ylamino)acrylic acid ethyl ester | 625822-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyano-6-ethoxypyridin-3-ylamino)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-cyano-6-ethoxy-3-pyridinyl)amino]-2-propenoate；ethyl 3-[(2-cyano-6-ethoxypyridin-3-yl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 625822-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: BLZOMCBZDWIIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-bromo-6-ethoxypyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-cyano-6-ethoxypyridin-3-ylamino)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Purification of 6-Ethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carboxylic Acid Benzylamide

  摘要：

  The synthesis of 6-ethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid benzylamide (1) on multikilogram scale is described. The major challenge for the synthesis of this quinolone GABA partial agonist was in the isolation of product of acceptable purity for clinical studies due to the insolubility of this compound. Also described are efforts to circumvent a high-temperature cyclization required for the synthesis of the quinolone ring system.

  DOI：

  10.1021/op0341061