(2-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 80214-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-acetyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；(2-Acetyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；1-[2-(Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-phenyl]-aethanon
• CAS: 80214-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: KBETTYOPTZCIAS-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylspiro-2'-<(3'R,3'S)-3'-hydroxy-3'-methyl-2',3'-dihydrobenzofuranne>
  参考文献：
  名称：

  Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Photocyclisation de phényl-glycosides orthocarbonylés: Voies d'accès stéréosélectives aux dioxaspirannones aromatiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88139-7

文献信息

• Photocyclisation de phenyl-glycosides orthocarbonyles: voies d'acces stereo-selectives aux dioxaspirannones aromatiques
  作者：Jean-Pierre Praly、Gerard Descotes

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85306-9

  日期：1981.9

  Abstract The photolysis of 2-carbonylphenyl β- d -glucopyranosides gave, by a stereoselective, Norrish-type II carbocyclisation, hydroxy-aromatic, spiro C-1 sugars, having the β- d configuration. The α- d anomers were easily obtained by acid isomerisation of the β- d anomers. The oxidation of hydroxyl groups led to the corresponding aromatic, ketonic spiroacetals. The structure of these compounds was

  摘要通过立体选择性的，Norrish II型碳环化反应，对2-羰基苯基β-d-吡喃葡萄糖苷进行光解，得到具有β-d构型的羟基芳族螺旋C-1糖。通过β-d异构体的酸异构化可以容易地获得α-d异构体。羟基的氧化产生相应的芳族酮酮螺缩醛。通过1H-和13C-nmr光谱研究了这些化合物的结构。
• Helferich; Jung, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 77,79
  作者：Helferich、Jung

  DOI：——

  日期：——