(R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 218292-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 218292-41-2
• 化学式: C₂₃H₃₈FNO₄Si
• 分子量: 439.643
• InChiKey: WTUPPBNQCQZQCK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-[(2R)-2-(4-Fluorophenyl)morpholin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x