6-tert-butyl-9-hydroxy[3.3]metacyclophane | 103665-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-tert-butyl-9-hydroxy[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 15-tert-butyltricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaen-17-ol
• CAS: 103665-36-7；69403-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: HMJGWTTZKSJRKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-9-hydroxy[3.3]metacyclophane 、 Thallium tris(trifluoroacetate) 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHINMYOZU, TERUO;INAZU, TAKAHIKO;YOSHINO, TAMOTSU, MEM. FAC. SCI. KYUSHU UNIV., 1985, 15, N 1, 79-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-5-叔丁基-2-甲氧基苯 在 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 6-tert-butyl-9-hydroxy[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular hydrogen bonding of syn-9-hydroxy-18-substituted [3.3]metacyclophanes

  摘要：

  各种抗9-甲氧基[3.3]甲基环戊烷-2,11-二酮是通过对应的1,3-双(溴甲基)苯和2,6-双[2-异氰基-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯醚在二甲基甲酰胺（DMF）中与过量的氢化钠进行偶联反应而独家获得的，从中通过 Wolff–Kishner 还原过程中的反/同构异构化合成相应的同-[3.3]甲基环戊烷（MCPs）。用BBr₃对同-9-甲氧基[3.3]MCPs进行去甲基化反应，得到相应的同-9-羟基[3.3]MCPs，收率较高。在溶液和固态中观察到9-羟基与18-取代基之间的强分子内氢键存在，例如对位芳香环上的F、OH和OMe基团。与18-未取代类似物相比，在1H NMR谱中观察到酚羟基质子的明显低场位移。此外，观察到了O–H···F的空间耦合。

  DOI：

  10.1139/v11-148