ethyl (2E)-2,3-difluoro-2-butenoate | 108642-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-2,3-difluoro-2-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2,3-difluorobut-2-enoate；ethyl (E)-2,3-difluorobut-2-enoate
• CAS: 108642-91-7
• 化学式: C₆H₈F₂O₂
• 分子量: 150.125
• InChiKey: BHRMAHGYAXHSDJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2E)-2,3-difluoro-2-butenoate 、 ethyl (2Z)-2,3-difluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  发现新的取代八氢吡咯并[3,4-c]吡咯作为失眠症治疗的双重orexin受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列八氢吡咯并[3,4-c]吡咯，并通过orexin 1和2受体（OX1＆2 R）拮抗剂测定进行了评估。选择具有有效OXR拮抗剂活性和合适药代动力学行为的化合物14l在EEG研究中进行研究，该研究证明了与Suvorexant相比，促进睡眠的作用。此外，二氟取代的类似物表现出降低的hERG抑制作用，同时保持中等效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.075

文献信息

• The preparation of vicinal difluoroolefinic carbonyl compounds and their application to the synthesis of difluororetinal analogs
  作者：A.E Asato、R.S.H Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84789-9

  日期：1986.1

  The preparation of a novel vicinal difluorinated retinal analog is described. The key difluoroolefinic intermediate in the synthesis was prepared by the reaction of DAST with ethyl acetoacetate.

  描述了新颖的邻位二氟化视网膜类似物的制备。合成中的关键二氟烯烃中间体是通过DAST与乙酰乙酸乙酯反应制得的。
• 一种（3aR ,6aR）-叔丁基-3a ,6a-二氟-4-氧杂六氢吡咯[3,4-c]吡咯-2（1H）-羧酸酯的合成方法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN106866676A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种(3aR，6aR)‑叔丁基‑3a，6a‑二氟‑4‑氧杂六氢吡咯[3，4‑c]吡咯‑2(1H)‑羧酸酯的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分六步，首先由化合物1和和氟化试剂DAST在溶剂二氯甲烷中室温反应得到化合物2与2A的混合物，然后用溴化试剂为引发剂在四氯化碳回流条件下反应过夜得到化合物3，接着化合物3与硅试剂进行[3+2]环加成得到化合物4，化合物4中的溴元素用叠氮基取代得到化合物5，化合物5进行催化加氢将叠氮基还原得到氨基，并同时与自身的酯交换得到最终化合物6，最后化合物6在乙醇中，用氢氧化钯/碳作为催化剂，同时加入Boc酸酐，在通入氢气，50℃条件下过夜反应，得到最终目标化合物。