1-((Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undec-1-enyl)-4-iodo-benzene | 547757-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undec-1-enyl)-4-iodo-benzene
• CAS: 547757-56-2
• 化学式: C₁₇H₈F₁₇I
• 分子量: 662.128
• InChiKey: QKAUBTUBXQNKKR-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undec-1-enyl)-4-iodo-benzene 在 (PPh₃)2RhCl 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-1-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-phenyl]-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Active Thermomorphic Fluorous Palladacycle Catalyst Precursors for the Heck Reaction; Evidence for a Palladium Nanoparticle Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]The fluorous Schiff base p-R-18(CH2)(3)C6H4C(=N(CH2)(3)R-18)(CH2)(2)R-16(CH2)(2)R-18 (R-18 = n-C8F17) is prepared in six steps from p-iodobenzaldehyde and then cyclopalladated (Pd(OAC)(2)) to give highly effective catalyst precursors for Heck reactions, conducted under homogeneous conditions (DMF, 80-140 degreesC, turnover numbers >10(6)) in the absence of fluorous solvents. Rate, recycling, and other data suggest that the palladacycles serve as sources of palladium nanoparticles, which are the dominant active catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol025790r
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 、 4-碘苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undec-1-enyl)-4-iodo-benzene 、 1-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-1-enyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  热定型氟亚胺和硫醚palladacycles作为高活性Heck和Suzuki催化剂的前体；钯纳米粒子途径的证据

  摘要：

  对碘苯甲醛阐述为氟代醇p -R f8（CH 2）3 C 6 H 4 CH（OH）（CH 2）2 R f8（三步/ 80％； R f8 = n -C 8 F 17），转换为亚胺p -R f8（CH 2）3 C 6 H 4 C（N（CH 2）3 R f8）（CH 2）2 R f8（6，两步/ 93％）和硫醚p -R F8（CH 2）3 c ^ 6 ħ 4 CH（S（CH 2）3 - [R F8）（CH 2）2 - [R F8（12，64％）。用Pd（OAC）反应2（AcOH中，95 ℃）给予钯环与[RC 6 H ^ 3 CR' N（R）的Pd （μ-OAC）] 2（7，87％）和[RC 6 H ^ 3 CHR' S（R）Pd （μ-OAc）] 2（13，占84％）。前者与LiCl和LiI反应产生相应的桥连卤化物复合物（8，9）; LiCl / PPh 3提供单体RC 6 H 3 CR'N （R）Pd

  DOI：

  10.1039/b208545n