1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)azacyclopent-3-ene | 151692-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)azacyclopent-3-ene
• 英文别名: (6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 151692-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: MIZLDGXMGASTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)azacyclopent-3-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(6-Ethynyl-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)azacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes to the Enamine Double Bond: A Formal Total Synthesis of γ-Lycorane

  摘要：

  在 CpCo(CO)2 的存在下，双(三甲基硅基)乙炔与 1-(6-乙炔基-1,3-苯并二恶茂-5-羰基)氮杂环戊-2-烯 (5c) 的炔和烯官能团发生反应，生成体现 δ³-lycorane 多环框架的 CpCo-Cyclohexadiene 复合物。在温和的条件下，通过新型的区域选择性氟化物介导，从这些 1,2-双（三甲基硅基）取代的络合物中去除 2-三甲基硅基，成功地将这些络合物转化为 1,12b-二脱氢-7-氧代δ-lycorane（从 6-溴-1,3-苯并二恶茂-5-羧酸经过 10 个步骤制得，总产率为 9.4%）。 在构建与 5c 有关的 2-官能化炔烃时，与钯催化剂应用相关的不寻常问题得到了解决。此外，CpCo(CO)2 还能催化 1-酰氮杂环戊-3-烯的双键向 2-位异构化，但对 N-（环丙基亚甲基）胺向氮杂环戊-2-烯的异构化显然无效。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25910
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)azacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes to the Enamine Double Bond: A Formal Total Synthesis of γ-Lycorane

  摘要：

  在 CpCo(CO)2 的存在下，双(三甲基硅基)乙炔与 1-(6-乙炔基-1,3-苯并二恶茂-5-羰基)氮杂环戊-2-烯 (5c) 的炔和烯官能团发生反应，生成体现 δ³-lycorane 多环框架的 CpCo-Cyclohexadiene 复合物。在温和的条件下，通过新型的区域选择性氟化物介导，从这些 1,2-双（三甲基硅基）取代的络合物中去除 2-三甲基硅基，成功地将这些络合物转化为 1,12b-二脱氢-7-氧代δ-lycorane（从 6-溴-1,3-苯并二恶茂-5-羧酸经过 10 个步骤制得，总产率为 9.4%）。 在构建与 5c 有关的 2-官能化炔烃时，与钯催化剂应用相关的不寻常问题得到了解决。此外，CpCo(CO)2 还能催化 1-酰氮杂环戊-3-烯的双键向 2-位异构化，但对 N-（环丙基亚甲基）胺向氮杂环戊-2-烯的异构化显然无效。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25910