(3S,3aS,6S,7aS)-5-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-inden-4-ol | 115464-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aS,6S,7aS)-5-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-inden-4-ol
• CAS: 115464-54-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si
• 分子量: 340.622
• InChiKey: IXERQGMPSDUHBN-LKVLRMKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,7aS)-5-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-inden-4-ol 在 Collins oxidation agent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 exo-3-butyl-exo-4-methylbicyclo<4.3.0>non-1(9)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从托洛酮开始全合成（±）-木瓜蛋白酶

  摘要：

  通过1-丁基-exo -8-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one的光化学[1,3]-酰基迁移来完成抗肿瘤抗生素（±）-木霉素的重排方法通过频哪醇型重排从1-甲氧基-外-3--3-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one得到[5-6]稠合骨架。

  DOI：

  10.1039/c39860000539
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxybicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6S,7aS)-5-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从托洛酮开始全合成（±）-木瓜蛋白酶

  摘要：

  通过1-丁基-exo -8-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one的光化学[1,3]-酰基迁移来完成抗肿瘤抗生素（±）-木霉素的重排方法通过频哪醇型重排从1-甲氧基-外-3--3-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one得到[5-6]稠合骨架。

  DOI：

  10.1039/c39860000539

文献信息

• Rearrangement approaches to cyclic skeletons. 6. Total synthesis of (.+-.)-ptilocaulin on the basis of formal bridgehead substitution and photochemical [1,3] acyl migration of a bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one system
  作者：Tadao Uyehara、Toshiaki Furuta、Yasuhiro Kabawawa、Junichi Yamada、Tadahiro Kato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00251a004

  日期：1988.8