(3R,4S)-ethyl 3-ethyl-4-(nitromethyl)hexanoate | 1439359-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-ethyl 3-ethyl-4-(nitromethyl)hexanoate
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-3-ethyl-4-(nitromethyl)hexanoate
• CAS: 1439359-15-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: YFMUMSRQHCUCAI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基丁-1-烯 、 乙醇 、 反式-2-戊烯醛 在 (4S,5R)-5-ethyl-4-(furan-2-yl)piperidin-2-one 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e