5,5',5'',5'''-((乙烯-1,1,2,2-四基四(苯-4,1-二基))四(乙炔-2,1-二基))四间苯二甲酸 | 1415119-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 5,5',5'',5'''-((乙烯-1,1,2,2-四基四(苯-4,1-二基))四(乙炔-2,1-二基))四间苯二甲酸
• 英文名称: 5,5',5'',5'''-((ethene-1,1,2,2-tetrayltetrakis(benzene-4,1-diyl))tetrakis(ethyne-2,1-diyl))tetraisophthalic acid
• 英文别名: tetrakis(1-(dimethyl-3,5-carboxyphenyl-1-ethynyl)-4-phenyl)ethylene
• CAS: 1415119-03-7
• 化学式: C₇₄H₅₂O₁₆
• 分子量: 1197.22
• InChiKey: MGPQTFCTMOUFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1152.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  210.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',5'',5'''-((乙烯-1,1,2,2-四基四(苯-4,1-二基))四(乙炔-2,1-二基))四间苯二甲酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到tetrakis(1-(3,5-dicarboxyphenyl-1-ethynyl)-4-phenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Conformational Locking by Design: Relating Strain Energy with Luminescence and Stability in Rigid Metal–Organic Frameworks

  摘要：

  Minimization of the torsional barrier for phenyl ring flipping in a metal organic framework (MOF) based on the new ethynyl-extended octacarboxylate ligand H8TDPEPE leads to a fluorescent material with a near-dark state. Immobilization of the ligand in the rigid structure also unexpectedly causes significant strain. We used DFT calculations to estimate the ligand strain energies in our and all other topologically related materials and correlated these with empirical structural descriptors to derive general rules for trapping molecules in high-energy conformations within MOFs. These studies portend possible applications of MOFs for studying fundamental concepts related to conformational locking and its effects on molecular reactivity and chromophore photophysics.

  DOI：

  10.1021/ja3103154
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异肽酸二甲基酯 、 四(4-乙炔基苯)乙烯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5,5',5'',5'''-((乙烯-1,1,2,2-四基四(苯-4,1-二基))四(乙炔-2,1-二基))四间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过固体芳基卤化物与大型多环共轭体系的机械化学 Sonogashira 偶联，有效获得材料导向的芳香族炔烃

  摘要：

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc05257h